La semifinale dei play-off di promozione della Serie D ha visto Pianese conquistare una vittoria overo merita per 3-1 contro il Livorno. L'incontro si è tenuto all'interno dello stadio Comunale di Piancastagnaio il 14 maggio 2023.
Nell'aria c'era un senso di aspettativa mentre la partita iniziava. Solo dieci minuti dopo l'inizio, Nicolò Ledonne ha aperto le marcature per la Pianese con un gol valso l'1-0.
Verso la fine del primo tempo, la Pianese ha preso un vantaggio decisivo grazie a un gol su rigore di Damiano Rinaldini seguito da un cartellino giallo per Jacopo Giuliani del Livorno. Prima di questo, il Livorno aveva ricevuto un altro cartellino giallo quando Simone Greselin è stato sanzionato. All'intervallo, Pianese conduceva dunque per 2-0.
Il secondo tempo ha visto un Livorno di ritorno dalla pausa desideroso di rimontare. Tuttavia, Nicolò Ledonne della Pianese aveva altri piani e ha siglato il suo secondo gol della partita al 54'.
Il Livorno ha risposto inviando in campo Mory Bamba in sostituzione di Andrea Luci, un cambio che speravano potesse rivitalizzare la squadra. Tuttavia, è stato solo al 84' minuto che il Livorno è riuscito a segnare un gol di rappresentanza con Fayssal El Bakhtaoui, assistito da Andrea Fancelli.
Per quanto riguarda gli allenatori, Vitaliano Bonuccelli della Pianese ha sfruttato tutte le sue sostituzioni, facendo entrare Franciasco Gagliardi, Elia Menga e F. Mugelli tra gli altri. Sul fronte opposto, Antonio Filippini del Livorno ha cercato di rimescolare le carte con la sostituzione di Elia Giampà e di Michele Russo, che ha poi ricevuto un cartellino giallo nel tempo di recupero.
Nonostante il tentativo di rimonta del Livorno, la Pianese ha resistito, portando a casa una vittoria significativa di 3-1 e avanzando alla finale dei play-off di promozione della Serie D.