Alessio Di Massimo (nato il 7 maggio 1996) è un calciatore professionista italiano che gioca come ala per il club Ancona della Serie C Gruppo B.
Carriera in club
Nato a Sant'Omero, Di Massimo ha iniziato la sua carriera nel club locale Sant'Omero Palmense nella Promozione. Ha giocato in prestito per l'Alba Adriatica in Eccellenza e per il club di Serie D Avezzano, per poi unirsi alla Juventus Primavera nel 2016.
Il 26 luglio 2016, si trasferì alla Sambenedettese. Di Massimo trascorse quattro stagioni al club e disputò 112 partite di Serie C per la Sambenedettese.
Il 31 gennaio 2022, Di Massimo ha firmato un contratto con la Pistoiese fino al 2024.
Il 12 luglio 2022, Di Massimo si è unito all'Ancona con un contratto di due anni.