Stephen Ayomide Oluwagbenga "Ayo" Obileye (2 settembre 1994 a Homerton, Londra) è un calciatore inglese-nigeriano che gioca come difensore per il Livingston Football Club nella Scottish Premiership.
Carriera
Ayo Obileye è nato a Homerton, nel London Borough of Hackney, da genitori nigeriani. Possiede sia la cittadinanza britannica che quella nigeriana. Obileye ha iniziato la sua carriera nel sistema giovanile del Leyton Orient, nell'est di Londra, prima di trasferirsi al Chelsea FC nel 2010, sempre nella stessa città. Un anno dopo si è trasferito nell'accademia giovanile dello Sheffield Wednesday. Ha debuttato come professionista con la maglia dello Sheffield nell'agosto 2011, all'età di soli 16 anni, quando è stato schierato inizialmente nella squadra titolare in una partita contro il rivale dello Yorkshire, Bradford City, nella EFL Trophy. A maggio 2013 ha firmato il suo primo contratto da professionista, valido fino al 2014. Ha rifiutato di rinnovare il contratto dopo aver disputato una sola partita in prima squadra.
Nell'ottobre 2014 Obileye tornò a Londra quando firmò un contratto con la squadra di seconda divisione Charlton Athletic. Più tardi, nello stesso mese, passò in prestito alla squadra di quarta divisione Dagenham & Redbridge. Il prestito temporaneo, inizialmente pensato come breve, venne prorogato più volte e si concluse infine nel gennaio 2016. Dopo la scadenza del suo contratto con il Charlton, giocò a partire dall'estate 2016 per il FC Eastleigh, Dover Athletic, Maidenhead United ed Ebbsfleet United nella National League.
Nel settembre 2020, Obileye ha firmato un contratto annuale con la squadra di seconda divisione scozzese Queen of the South. Nonostante Obileye abbia giocato nel ruolo di difensore centrale, ha segnato 9 gol in campionato nella stagione 2020/21, diventando così il miglior marcatore della sua squadra.
Nel maggio 2021, Obileye ha firmato un contratto di due anni con il FC Livingston della prima lega scozzese.