Callum Montgomery (nato il 14 maggio 1997) è un calciatore canadese che gioca per il Cavalry FC, squadra della Canadian Premier League.
Giovane età
Montgomery è nato a Nanaimo, nella provincia della Columbia Britannica, da padre canadese e madre figiana. Ha iniziato a giocare a calcio giovanile all'età di quattro anni con la Nanaimo Soccer Association. Successivamente, nel 2011, si è unito alla squadra del Vancouver Island Wave. Durante il liceo, ha aiutato a guidare la St. Michaels University School verso il titolo di Campionato Provinciale AA della Columbia Britannica nel 2014, segnando il gol della vittoria nella finale e venendo nominato MVP del torneo.
Carriera universitaria
Nel 2015, Montgomery ha iniziato a frequentare l'Università del North Carolina a Charlotte, dove ha giocato nella squadra di calcio maschile. Ha segnato il suo primo gol universitario il 20 ottobre 2015 contro gli Hokies della Virginia Tech. Alla fine della stagione, è stato nominato nella squadra di esordienti della Conference USA.
Durante la sua seconda stagione, ha aiutato i 49ers a vincere il titolo della regular season della Conference USA e è stato nominato Second-Team CoSIDA Academic All-American, membro del Conference USA All-Academic team, nonché del First-Team CoSIDA Academic All-District.
Durante la sua stagione da junior, è stato un Academic All-American di Second Team da CoSIDA, ha ricevuto gli onori di CoSIDA Academic All-District, United Soccer Coaches All-South Region Scholar e Conference USA All-Academic, ed è stato selezionato per il secondo team All-Southeast Region. Inoltre, è stato inserito nella prima squadra All-Conference USA e nella prima squadra All-State.
Nella sua ultima stagione, è stato nominato All-American del primo team, All-American accademico del primo team di CoSIDA, Studente-atleta più meritevole della Conference USA, Giocatore difensivo dell'anno della Conference USA, All-Southeast Region del primo team, All-Conference USA del primo team, selezionato nel team All-Tournament della Conference USA, semifinalista per il MAC Hermann Trophy, All-American Second team del Senior CLASS Award, All-American accademico del primo team, All-South Region accademico del primo team, All-American Second team su TopDrawerSoccer.com, All-State del primo team NCCSIA e nominato MVP della squadra. Ha segnato 11 gol in 73 apparizioni durante le sue quattro stagioni ed è stato invitato al MLS Combine, in vista del MLS SuperDraft 2019. È stato nominato il miglior prospetto di difensore centrale in vista del draft.
Carriera nel club
Dal 2016 al 2018 ha giocato con i Victoria Highlanders nella Premier Development League, guidando la squadra nelle sue ultime due stagioni. Nel 2016 è stato nominato vincitore del Lake Side Buoys Supporters' Choice Award come giocatore dell'anno degli Highlanders. Nel 2018 è stato selezionato per far parte delle squadre All-League e All-Western Conference della PDL.
Nel gennaio 2019 è stato selezionato al primo turno (quarto assoluto) del SuperDraft MLS 2019 dal FC Dallas. Ha ufficialmente firmato con il club a febbraio, dopo aver partecipato alla pre-stagione del club e disputato cinque partite amichevoli, in cui ha segnato un gol. Ha trascorso la stagione 2019 in prestito con la squadra riserve, il North Texas SC, nella USL League One. A febbraio 2020 è stato dato in prestito al San Antonio FC nella USL Championship. Ha fatto il suo debutto per il San Antonio il 7 marzo 2020, segnando il suo primo gol contro i Real Monarchs. Dopo la stagione 2020, l'opzione contrattuale è stata declinata da Dallas.
Nel dicembre 2020, i diritti di Montgomery nella MLS sono stati ceduti al Minnesota United FC in cambio di una scelta al quarto turno nel SuperDraft della MLS 2022 e $50,000 di General Allocation Money condizionato. Nel febbraio 2021, ha firmato un nuovo contratto con il Minnesota. Nel giugno 2021, è stato prestato al San Diego Loyal SC della USL Championship per il resto della stagione 2021. Nel novembre 2022, il Minnesota United ha declinato l'opzione di club per la stagione 2023.
Nel febbraio 2023, ha firmato con il Cavalry FC della Canadian Premier League.
Carriera internazionale
Nel 2019 è stato incluso nell'elenco dei giocatori U23 del Canada in vista delle qualificazioni per le Olimpiadi del 2020. Nel 2020 è stato ufficialmente selezionato per far parte della squadra U23 del Canada per il Campionato di Qualificazione Olimpica Maschile CONCACAF del 2020, venendo successivamente riconfermato nella squadra a marzo 2021 (poiché il torneo è stato posticipato dal 2020 a causa della pandemia di COVID-19). Ha fatto il suo debutto nella prima partita del girone contro El Salvador, dove ha subito un infortunio, tornando in campo nella sconfitta in semifinale contro il Messico.