Nel 2015/16, Simone Pennicchi ha iniziato la sua carriera da calciatore giocando nella squadra di Serie D, il Voluntas. Durante questa stagione, ha avuto l'opportunità di giocare una partita, mettendo in mostra le sue abilità e dimostrando di poter competere nel campionato di quarta divisione.
Nella stagione precedente, 2014/15, Pennicchi ha giocato per la Triestina, sempre nella Serie D. Durante questa stagione, ha avuto l'opportunità di giocare ben due partite, dimostrando una crescita nella sua carriera. Tuttavia, è stato anche ammonito con un cartellino giallo, un segno di aggressività o fallo di gioco.
Questi primi anni di carriera hanno offerto a Simone Pennicchi la possibilità di fare esperienza e crescere come calciatore. Nonostante il numero limitato di partite giocate, ha dimostrato di avere il potenziale per competere a livelli superiori e per continuare a progredire nella sua carriera nel calcio.