Dennis Chessa (nato il 19 ottobre 1992) è un calciatore professionista tedesco che gioca come centrocampista per il SSV Ulm.
Carriera
Bayern Monaco
Chessa si è unito alla squadra giovanile del Bayern Monaco dall'SSV Ulm 1846 nel 2008 e ha debuttato nella loro squadra riserve nell'aprile 2010, subentrando a Christoph Knasmüllner in una partita di 3. Liga contro il Borussia Dortmund II. Non ha partecipato con il Bayern II durante la stagione 2010-11, che ha visto il club retrocedere dalla 3. Liga, ma è tornato nella squadra l'anno successivo. Nel 2013-14 è stato un titolare nella squadra del Bayern II che ha vinto il titolo della Regionalliga Bayern, ma ha mancato la promozione dopo una sconfitta contro il Fortuna Köln nei playoffs.
VfR Aalen
Nel luglio 2014, Chessa firmò per il VfR Aalen, squadra di Bundesliga 2. Nel settembre 2014 fece il suo debutto in una partita di Bundesliga 2 contro il Greuther Fürth, come sostituto di Michael Klauß.
SV Ried
Per la stagione 2016-17, Chessa è stato ingaggiato dalla squadra di calcio austriaca SV Ried, che milita nella Bundesliga austriaca.