Leo Alexander Francis Castledine (nato il 20 agosto 2005) è un calciatore professionista inglese che attualmente gioca come centrocampista per il Chelsea.
Carriera nel club
Nato a Kingston upon Thames, dove viveva a soli 15 minuti dal Centro di Allenamento di Cobham, Castledine ha iniziato la sua carriera con il Chelsea, che appoggiava da bambino. Ha trascorso due anni con il Chelsea prima di trasferirsi all'AFC Wimbledon all'età di sette anni. Crescendo, ha anche giocato a rugby ed è stato iscritto all'accademia d'elite del club professionistico degli Harlequins.
Inizialmente cominciando la sua carriera con il Wimbledon in un ruolo più difensivo, si è spostato sul campo per operare come centrocampista. Adattandosi bene al suo nuovo ruolo, è stato coinvolto nel tour pre-stagionale degli under-18 del Wimbledon in Italia, giocando al fianco di giocatori quattro anni più grandi di lui, e ha poi fatto il suo debutto nei under-18 nel 2019 - diventando il giocatore più giovane del Wimbledon a farlo.
Un anno dopo, nel marzo 2020, è tornato a far parte del Chelsea, indicando Mason Mount e Jack Grealish come i suoi attuali giocatori preferiti. Ha firmato il suo primo contratto professionale con i Blues nell'agosto 2022, il giorno del suo diciassettesimo compleanno, ed è già stato convocato per allenarsi con la prima squadra.
Carriera internazionale
Castledine ha rappresentato l'Inghilterra a livello under-15, under-17 e under-18.
Vita personale
È il figlio dell'ex calciatore dell'AFC Wimbledon, nonché presentatore televisivo, Stewart Castledine, e dell'ex conduttrice di Homes Under the Hammer, Lucy Alexander. Leo ha una sorella maggiore, Kitty, e tre zie, Sally, Jenny e Ellen. Ha anche cinque cugini, il più piccolo dei quali è Lennie Claxton, che emula la passione calcistica del suo cugino.