Leonardo Massoni (nato il 17 febbraio 1987) è un calciatore italiano che gioca per il club italiano Massese.
Biografia
Nato a Pietrasanta nella provincia di Lucca, Massoni ha iniziato la sua carriera nella squadra lucchese della Lucchese. Ha trascorso due stagioni in prestito al Viareggio nella stagione 2006-07 e 2007-08, vincendo la Serie D e rimanendo in Serie C2 vincendo i play-off di retrocessione nel 2008. Dopo il fallimento della Lucchese è stato acquistato dalla squadra di Serie B del Sassuolo, ma è stato di nuovo mandato in prestito al Viareggio in un accordo di comproprietà, riunendosi al compagno di squadra della Lucchese, Maikol Benassi e Luca Ruglioni. Ha giocato 28 partite di campionato quella stagione e ha giocato entrambe le gare dei play-off di promozione. Nonostante la squadra sia arrivata alle semifinali perdendole, il Viareggio è stato promosso per occupare i posti lasciati liberi dalle squadre fallite il 30 luglio. Il 25 giugno il Sassuolo l'ha riacquistato, ma lo ha rivenduto alla squadra di Prima Divisione Verona in un altro accordo di comproprietà, per 50.000 € insieme ai compagni di squadra del Sassuolo Filippo Pensalfini e Andy Selva. Ha giocato solo 6 volte in campionato e una volta nei play-off di promozione. Il 12 luglio 2010 il Viareggio ha riacquistato Massoni e ha anche preso in prestito Davide Bertolucci dal Verona. Ha giocato quasi tutte le partite per il Viareggio, mancando solo 3 partite di campionato a causa delle squalifiche. In Coppa ha giocato 3 delle 6 partite possibili. Ha iniziato i play-off per la retrocessione, facendo coppia con Lorenzo Fiale, e ha vinto contro il Cosenza in totale.
Il 24 giugno 2011 Sassuolo ha riacquistato Massoni per la modica cifra di 500€, in un contratto di 2 anni.