Oliver James Kensdale (nato il 24 aprile 2000) è un calciatore inglese che gioca come difensore centrale o centrocampista centrale per il Southend United.
Kensdale si è unito al Development Centre del Colchester United all'età di sette anni e ha proseguito nella Academy del club due anni dopo. È stato assunto come studioso nel 2016 e ha avuto la sua prima esperienza nel calcio maschile in prestito al Maldon & Tiptree verso la fine del 2017. Si è riunito al club in prestito a marzo 2018 e poi all'inizio della stagione 2018-19 prima di fare il suo debutto in prima squadra per il Colchester nel novembre 2018. È stato ceduto in prestito al Bath City in ottobre 2019, e al Braintree Town in ottobre 2020.
Carriera
Nato a Colchester, Kensdale si è unito al Development Centre alla squadra di casa, il Colchester United, all'età di sette anni. Due anni dopo si è iscritto all'Accademia del club. Ex studente dell'istituto cattolico St. Benedict's di Colchester, ha firmato come borsista presso il club nel luglio 2016.
Kensdale si è unito al Maldon & Tiptree, squadra della Isthmian League North Division, per la sua prima esperienza nel calcio maschile. Ha fatto il suo debutto in squadra il 30 settembre 2017 nella vittoria per 4-2 dei Jammers contro il Tilbury. Ha disputato quattro partite di campionato e due partite nella FA Trophy per il club. Ha poi giocato altre tre partite in prestito per il club nel marzo 2018.
Alla fine della sua borsa di studio, a Kensdale è stata offerta un contratto professionale con il Colchester nel maggio 2018.
Kensdale si è riunito al Maldon & Tiptree per la terza volta in prestito all'inizio della stagione 2018-19. Ha segnato il suo primo gol nel calcio senior nella sua ultima apparizione con i Jammers, una vittoria per 3-2 contro il Dereham Town il 10 novembre, segnando due volte.
Il 13 novembre, Kensdale ha fatto il suo debutto in prima squadra nella partita di Coppa EFL del Colchester contro il Cambridge United. Successivamente, ha giocato da titolare nel pareggio per 1-1 del Colchester contro l'Exeter City nella League Two, il 24 novembre, presso il Colchester Community Stadium.
Dopo essere diventato il primo giocatore del Colchester United nato dopo il 2000, Kensdale ha firmato il suo primo contratto professionale il 24 dicembre 2018, impegnandosi fino all'estate del 2021.
Il 11 ottobre 2019, Kensdale si è unito al Bath City, squadra della National League South, in prestito per un mese. Ha fatto il suo debutto il 12 ottobre 2019 nel pareggio casalingo per 1-1 del Bath City contro il Maidstone United.
Nel mese di ottobre 2020, Kensdale si è unito al Braintree Town, squadra del National League South, dove ha fatto il suo debutto nella sconfitta per 1-0 contro Chippenham Town.
Colchester ha annunciato che Kensdale era uno dei sette giocatori under-23 il cui contratto è stato risolto consensualmente il 1 febbraio 2021.
Il 14 febbraio 2021, Kensdale si è unito alla squadra del National League South, i Concord Rangers.
Il 31 dicembre 2021, Kensdale si è unito al Southend United, squadra della National League, per una cifra non divulgata.
Stile di gioco
Kensdale opera centralmente sia come difensore centrale che come centrocampista centrale. Prima della sua borsa di studio, si è perfezionato come un difensore centrale di comando e come leader della linea difensiva.