Pablo Caballero, nome completo Pablo Eduardo Caballero Sebastiani (21 novembre 1987 a Montevideo), è un calciatore uruguaiano.
Carriera
Il centrocampista di 1,80 metri, secondo il suo club, ha iniziato la sua carriera nel 2006 con il Club Atlético Cerro, all'epoca squadra di seconda divisione. Già nella prima stagione, nel 2007, è stato promosso con la sua squadra e ha giocato per i montevideani fino al 2011 nella Primera División. Dalla stagione 2007/08 alla Clausura 2011, sono stati registrati 94 gol e 16 gol per lui nella prima lega. Il periodo di maggior successo con la sua squadra è iniziato nella stagione 2008/09, quando ha concluso al terzo posto in classifica. Hanno vinto la Copa Artigas 2009 (Liguilla Pre Libertadores 2009, bilancio Caballeros: nove partite, due gol) e si sono quindi qualificati per la competizione internazionale della Copa Libertadores, in cui "Ardilla" Caballero ha giocato sei partite e segnato un gol. Nel Torneo Clausura 2010 è diventato addirittura vicecampione. A metà del 2011 si è trasferito alla squadra concorrente della Defensor Sporting, sempre nella stessa città. Tuttavia, dopo una sola stagione e solo cinque apparizioni, è tornato al Cerro nel 2012. Lì ha disputato 29 partite di campionato nella stagione 2012/13 e ha segnato sette gol (dato: 18 maggio 2013). Prima della stagione 2013/14 si è annunciato il suo trasferimento in prestito per un anno al Reggina Calcio in Italia. Con gli italiani è stato schierato in due partite (nessun gol) della Coppa Italia e quattro volte in Serie B. A gennaio del 2014 è tornato al Cerro e ha giocato sette partite di prima lega (nessun gol) nella Clausura 2014. Nella stagione 2014/15 è sceso in campo dieci volte (nessun gol) in Primera División. A metà gennaio del 2015 è passato in prestito all'Independiente del Valle in Ecuador, firmando un contratto per una stagione. Lì ha giocato 36 partite di campionato (nove gol) e due partite (nessun gol) della Copa Libertadores 2015. Dopo che Caballero è tornato al Cerro dopo la fine del prestito nel gennaio 2016, è stato ingaggiato dall'inizio di febbraio 2016 dal Racing Club. Nella Clausura 2016 ha disputato dodici partite di prima lega per i montevideani e ha segnato due gol. Alla fine di luglio del 2016 è tornato al Club Atlético Cerro per il quale ha disputato 14 partite di prima lega (tre gol) nella stagione 2016. All'inizio del 2017 ha proseguito la sua carriera con il Murciélagos FC. Finora (dato: 22 gennaio 2017), i messicani l'hanno schierato tre volte (nessun gol) nella lega.