Il 15 novembre 2023, Aleksandr Chupaev è stato coinvolto in un'amichevole internazionale U21 tra la Russia U20 e la Bielorussia U21. È entrato in campo ed è stato in campo per 22 minuti. La partita si è conclusa con la vittoria della Bielorussia 3-1.
Il 14 aprile 2023, Chupaev ha giocato in una partita del Campionato Giovani della Russia tra Dinamo Moskva Reservas e Ural Reservas. È stato sostituito al 20º minuto ma è tornato in campo e ha giocato 20 minuti. Il Dinamo Moskva è stato sconfitto 2-1.
Il 7 aprile 2023, Chupaev ha giocato in un'altra partita del Campionato Giovani della Russia tra Dinamo Moskva Reservas e CSKA Moskva Reservas. È stato sostituito al 46º minuto. La partita è finita 2-2.
Il 31 marzo 2023, Chupaev ha partecipato a un match del Campionato Giovani della Russia tra Dinamo Moskva Reservas e Strogino Reservas. È rimasto in campo per tutta la partita e ha segnato un gol. La partita si è conclusa con il punteggio di 1-1.
Il 17 marzo 2023, Chupaev ha giocato in un'ulteriore partita del Campionato Giovani della Russia tra Dinamo Moskva Reservas e Spartak Moskva Reservas. Durante la partita, Chupaev ha segnato un gol e ha fornito un assist. È entrato in campo ed è stato in campo per 44 minuti. La partita è stata persa dal Dinamo Moskva per 2-1.
Infine, il 10 marzo 2023, Chupaev ha partecipato a un incontro del Campionato Giovani della Russia tra Dinamo Moskva Reservas e Zenit Reservas. È stato sostituito al 75º minuto. Il Dinamo Moskva è stato sconfitto 3-0.