Roberto Massaro (nato il 26 luglio 1983) è un calciatore italiano che gioca come attaccante.
Carriera
Nato a Brindisi, nel sud Italia, Massaro ha iniziato la sua carriera professionale all'AC Fiorentina di Firenze. Ha giocato la sua unica partita in Serie A il 10 giugno 2001. Dopo il fallimento della Viola, si è unito al Parma AC nell'agosto 2002. Nell'estate del 2003 è stato coinvolto in uno scambio di 6 uomini, in cui Massaro (per €2M), Filippo Porcari e Luca Ferretti del Parma sono stati scambiati con Davide Favaro, Marco Donadel (per €2M) e Mirko Stefani del Milan, tutti in un accordo di co-proprietà. Ha poi trascorso 4 stagioni in prestito a club di Serie B, Serie C1 e Serie C2.
Nel giugno del 2007, Milano ottenne il pieno diritto di registrazione per altri €90.000, ma Massaro poi si trasferì a Varese. Dal gennaio 2008 giocò per l'Olbia, ma giocò solo una volta. Nel giugno 2008 l'Olbia lo ingaggiò a titolo gratuito.