L'Ancona ha affrontato il Milan in un emozionante match di Coppa Italia agli ottavi di finale allo Stadio Del Conero. L'allenatore dell'Ancona ha guidato la sua squadra mentre Carlo Ancelotti ha allenato il Milan.
La partita ha preso vita al 5' minuto quando Anselmo Robbiati ha segnato un gol per l'Ancona, portando il punteggio sul 1-0. La squadra di casa ha preso il controllo del gioco e ha cercato di mantenere il vantaggio per il resto del primo tempo.
Tuttavia, il Milan non si è fatto intimorire e ha continuato a lottare. Nel 45' minuto, Leonardo del Milan è riuscito a pareggiare il punteggio, facendo sì che entrambe le squadre andassero negli spogliatoi con un 1-1.
All'inizio del secondo tempo, il Milan ha effettuato una sostituzione Chiara, con Andrea Pirlo che ha rimpiazzato Fernando Redondo. Questo ha portato un nuovo slancio alla squadra ospite, mentre l'Ancona ha cercato di respingere gli attacchi avversari.
Nel 60' minuto, il Milan ha effettuato altre due sostituzioni con Alessandro Nesta che ha preso il posto di A. Costacurta e Andriy Shevchenko che ha rimpiazzato Leonardo. Questi cambiamenti hanno cercato di dare alla formazione ospite una maggiore forza e determinazione per segnare il gol della vittoria.
Anche l'Ancona ha risposto con dei cambiamenti, sostituendo Anselmo Robbiati con Emiliano Tarana al 63' minuto e Daniele Daino con Roberto Maltagliati al 67' minuto. Entrambe le squadre hanno continuato a lottare nel corso del secondo tempo, cercando di trovare una breccia nella difesa avversaria.
Nel finale della partita, l'Ancona ha effettuato un'altra sostituzione, con Luca Antonini che ha rimpiazzato Marco Schenardi al 78' minuto. Nonostante gli sforzi di entrambe le squadre, il punteggio è rimasto invariato, portando la partita ai tempi supplementari.
La partita fra Ancona e Milan si è conclusa sul punteggio di 1-1, con entrambe le squadre che si sono battute con tenacia per la vittoria. Ora dovranno affrontare i tempi supplementari per decidere chi passerà alla fase successiva della Coppa Italia.