Akademik Sofia ha sconfitto il Milan per 4-3 nell'incontro di Europa League svoltosi il 20 ottobre 1976. Il match è iniziato con il gol di Todor Paunov all'18', portando così in vantaggio la squadra di casa. Il Milan ha lottato per rimanere in partita, ma al 25' K. Manolov ha raddoppiato il vantaggio per l'Akademik Sofia.
La squadra italiana ha riacquistato fiducia al 33' con il gol di Fabio Capello che ha ridotto lo svantaggio a 2-1. Tuttavia, le speranze del Milan sono state infrante al 40' quando Aliosha Dimitrov ha segnato su rigore, portando il punteggio a 3-1 a favore dell'Akademik Sofia.
Il Milan non si è arreso e ha continuato a lottare. All'inizio del secondo tempo, al 47', Fulvio Collovati ha segnato il secondo gol per la squadra italiana, riducendo il divario a 3-2. Tuttavia, la squadra di casa ha risposto immediatamente con un gol di Todor Paunov al 51', portando così il punteggio a 4-2.
Entrambi gli allenatori hanno apportato delle sostituzioni per cercare di cambiare l'andamento della partita. Al 66', Franciasco Vincenzi è subentrato a Massimo Silva per il Milan, mentre al 74' Dimitar Gologanov ha preso il posto di Todor Paunov per l'Akademik Sofia.
Nonostante la fatica, il Milan ha continuato a cercare il gol che avrebbe riavvicinato la partita. Al 80', Fabio Capello ha segnato il suo secondo gol personale, portando il punteggio a 4-3. Tuttavia, non è stato sufficiente per il Milan, che ha subito una sconfitta stretta.
Nei minuti finali, entrambi gli allenatori hanno effettuato ulteriori sostituzioni per cercare di ottenere un risultato migliore. Al 81', Giuseppe Sabadini è subentrato a Giorgio Morini per il Milan, mentre al 82' Yordan Nikolov ha preso il posto di Krasimir Goranov per l'Akademik Sofia.
Nonostante gli sforzi del Milan nel finale, l'Akademik Sofia ha mantenuto il vantaggio e ha conquistato la vittoria per 4-3.