Gary Hamilton è un ex calciatore scozzese, che ha trascorso quasi tutta la sua carriera al Middlesbrough. Nato a Glasgow, Hamilton ha iniziato la sua carriera al Middlesbrough come apprendista, facendo il suo esordio in prima squadra nel 1983, all'età di 17 anni. Ha poi giocato oltre 200 partite per il Middlesbrough, l'ultima delle quali contro lo Sheffield Wednesday nel maggio 1989.
Hamilton ha ufficialmente ritirato dall'attività agonistica nel 1992 dopo vari tentativi di tornare in campo a seguito di un infortunio al ginocchio, e adesso ha una carriera di successo come allenatore negli Stati Uniti. Attualmente è il capo allenatore degli Houston Dynamo Juniors a McAllen, in Texas. È anche il Direttore della McAllen Youth Soccer Association, dove addestra giovani calciatori per diventare professionisti.
Hamilton ha un mattone nella 'Boro Brick Road' fuori dal Riverside Stadium, avendo vinto un sondaggio dei tifosi per il miglior giocatore nel periodo 1966-1986. Si è classificato al primo posto con il 15,1% dei voti, battendo Craig Johnston, che si è piazzato al secondo posto con il 14,5%.