Nella stagione 2015/16, Aniello Chierchia inizia la sua carriera calcistica professionistica con la squadra di Gragnano nel campionato di Serie D. Durante questa stagione, Chierchia ha avuto l'opportunità di giocare 4 partite, dimostrando le sue abilità calcistiche al pubblico e alla squadra. Durante una di queste partite, Chierchia ha segnato un gol, mostrando il suo talento nel fare rete. Questa stagione ha permesso a Chierchia di farsi notare nel panorama calcistico, dimostrando le sue qualità e acquisendo esperienza.
Nella stagione precedente, 2014/15, Chierchia ha giocato con la squadra di Scandicci nella Serie D. Nonostante abbia avuto meno opportunità di gioco rispetto alla stagione successiva, Chierchia ha comunque potuto mostrare il suo impegno e le sue abilità in 2 partite. Durante una di queste partite, Chierchia ha ricevuto un cartellino giallo, dimostrando la sua determinazione nel dare il massimo in campo.
Queste prime stagioni nella carriera di Chierchia sono state fondamentali per il suo sviluppo come calciatore. Durante le sue prime esperienze calcistiche, ha dimostrato di avere il potenziale per diventare un giocatore di successo. Sia la sua capacità di segnare gol che la sua resilienza e determinazione sono emerse nelle partite in cui ha giocato. Queste prime esperienze gli hanno permesso di crescere come giocatore e di fare progressi significativi nel suo percorso verso una carriera calcistica professionale.