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Calogero Breve iniziò la sua carriera calcistica nel 1985/86 con la squadra del Catania, militando in Serie B. Nonostante fosse ancora giovane e poco esperto, riuscì a trovare spazio in una partita, dimostrando le sue doti di giocatore promettente.
Nella stagione successiva, nel 1986/87, il Catania partecipò alla Coppa Italia, e Calogero Breve ebbe l'opportunità di giocare ben 5 partite. Nonostante il cammino breve del Catania nella competizione, il giovane calciatore dimostrò impegno e talento sul campo, guadagnandosi la fiducia della squadra e dei tifosi.
Il 1987/88 fu un anno pieno di cambiamenti per Calogero Breve. Si trasferì al Palermo, squadra della Serie C1, in cerca di nuove sfide e opportunità di crescita. Nonostante la stagione difficile del Palermo, Calogero Breve giocò con costanza e determinazione, contribuendo con le sue prestazioni al raggiungimento dell'obiettivo della squadra di rimanere in Serie C1.
Il 1988/89 fu un anno di grande successo per Calogero Breve e la sua nuova squadra, il Messina. La squadra ottenne la promozione in Serie B grazie alle ottime prestazioni di Breve, che si distinse come uno dei migliori giocatori della squadra per il contributo di gol e assist. Questo risultato rappresentò un grande traguardo nella carriera del calciatore, che riuscì a confermare le sue capacità di giocatore di livello superiore.
Nel 1989/90, Calogero Breve decise di accettare una nuova sfida e si trasferì al Napoli, una delle squadre più prestigiose d'Italia. Nonostante fosse una riserva nella rosa del Napoli, Breve riuscì comunque a guadagnarsi qualche opportunità di giocare, dimostrando ancora una volta il suo attaccamento al gioco e la sua determinazione nel contribuire al successo della squadra.
Nel 1990/91, Breve tornò al Catania. Questa seconda esperienza con la squadra fu caratterizzata da alti e bassi, con la squadra che lottava per raggiungere risultati positivi nella Serie B. Calogero Breve riuscì comunque a mettersi in luce come uno dei migliori giocatori del Catania, contribuendo con gol e assist al raggiungimento di importanti traguardi per la squadra.
Nel 1991/92, Breve decise di accettare una nuova sfida e si trasferì all'Ascoli, squadra della Serie B. Nonostante l'Ascoli avesse una stagione difficile, Breve si distinse come uno dei migliori giocatori della squadra, dimostrando ancora una volta il suo valore e la sua dedizione al calcio.
La carriera calcistica di Calogero Breve si concluse nel 1992/93, quando decise di ritirarsi dal calcio professionistico. Nonostante non avesse raggiunto i vertici del calcio italiano, Breve fu un giocatore talentuoso e determinato, che lasciò il segno in tutte le squadre in cui militò. Il suo impegno e la sua passione per il calcio rimarranno sempre nella memoria dei tifosi e dei compagni di squadra che hanno avuto il piacere di condividere il campo con lui.