Cesare Checchetti ha iniziato la sua carriera da calciatore professionista nel campionato 1946/47 con la squadra del Venezia in Serie A. Nonostante abbia giocato solo 7 partite in questa stagione, il suo talento è stato notato dagli allenatori e dai tifosi.
Nella stagione successiva, il giovane calciatore si è trasferito al Padova, ancora in Serie A, per giocare nel campionato 1948/49. In questa stagione, Checchetti ha disputato 24 partite, dimostrando il suo valore con 13 gol segnati. La sua determinazione e la sua abilità nel mettere a segno reti decisive hanno contribuito al successo del Padova.
Nel campionato 1949/50, Checchetti ha continuato a giocare con il Padova, disputando 14 partite e segnando altri 3 gol. Nonostante il calciatore abbia giocato meno partite rispetto alla stagione precedente, ha dimostrato la sua versatilità sul campo, aiutando la squadra nella lotta per la salvezza.
Nella stagione 1950/51, Checchetti ha fatto un altro cambio di squadra e si è trasferito all'Atalanta. In questa stagione ha giocato 17 partite e ha segnato 3 gol. Nonostante la sua breve permanenza nella squadra, il calciatore ha dimostrato ancora una volta le sue abilità tecniche, diventando un punto di riferimento importante per l'Atalanta.
Cesare Checchetti ha contribuito in modo significativo al successo delle squadre per le quali ha giocato, dimostrando di essere un calciatore adattabile e talentuoso. Le sue performance sul campo, il suo senso del gol e la sua dedizione al gioco ne hanno fatto uno dei calciatori più rispettati della sua epoca.
