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Nella stagione 1990/91, Clay Dibenedetto iniziò la sua carriera da calciatore professionista con la squadra della Triestina, militante nel campionato di Serie B. Nonostante fosse ancora giovane e inesperto, Dibenedetto riuscì a guadagnarsi il suo spazio nella squadra, disputando un totale di 4 partite. Nonostante l'impegno e la determinazione dimostrati in campo, la stagione si concluse con la retrocessione della Triestina in Serie C1. Nonostante questa delusione, Dibenedetto si dimostrò un giocatore promettente, pronto ad accettare nuove sfide nella sua carriera.
1991/92, Serie C1, Fidelis Andria
Ha giocato 25 partite, segnando 5 gol
Nella stagione successiva, Clay Dibenedetto si trasferì alla Fidelis Andria, squadra che militava nel campionato di Serie C1. Dibenedetto fu subito protagonista, dimostrando tutto il suo talento e la sua determinazione. In questa stagione, il calciatore riuscì a disputare ben 25 partite e a segnare 5 gol, contribuendo in maniera significativa al successo della squadra. Grazie alle sue prestazioni di alto livello, la Fidelis Andria raggiunse la promozione in Serie B, un risultato molto importante per il club e per Dibenedetto.
1992/93, Serie B, Lecce
Ha giocato 20 partite, segnando 3 gol
Nella stagione 1992/93, Clay Dibenedetto fu acquistato dal Lecce, squadra militante nel campionato di Serie B. Nonostante l'inizio promettente, Dibenedetto fu colpito da un infortunio che lo tenne fuori dal campo per un lungo periodo. Nonostante le difficoltà, il calciatore riuscì a disputare 20 partite e a segnare 3 gol, dimostrando la sua tenacia e il suo spirito combattivo. Nonostante il suo contributo, il Lecce non riuscì a raggiungere la promozione in Serie A.
1993/94, Serie A, Lecce
Ha giocato 12 partite
Nella stagione successiva, il Lecce raggiunse finalmente la promozione in Serie A, e Clay Dibenedetto poté finalmente giocare nella massima categoria del calcio italiano. Nonostante avesse la possibilità di giocare al massimo livello, Dibenedetto trovò meno spazio rispetto alle sue aspettative. Nonostante ciò, riuscì a disputare 12 partite, contribuendo a mantenere la squadra nella massima serie. Dibenedetto, consapevole delle sue potenzialità, decise di cercare nuove sfide per la sua carriera.
1994/95, Serie B, Perùgia
Ha giocato 28 partite, segnando 8 gol
Nella stagione 1994/95, Clay Dibenedetto si trasferì al Perùgia, squadra che militava nel campionato di Serie B. Qui, il calciatore trovò finalmente il suo pieno impiego e riuscì a dimostrare le sue abilità. Disputò infatti ben 28 partite e segnò 8 gol, diventando uno dei protagonisti della squadra. Nonostante l'eccellente rendimento di Dibenedetto, il Perùgia non riuscì a raggiungere la promozione in Serie A.
1995/96, Serie A, Udinese
Ha giocato 15 partite, segnando 2 gol
Nella stagione successiva, Clay Dibenedetto si trasferì all'Udinese, squadra che militava nel campionato di Serie A. Nonostante fosse la sua seconda esperienza nella massima serie italiana, Dibenedetto non riuscì a trovare molto spazio in squadra, disputando solo 15 partite e segnando 2 gol. Nonostante le difficoltà, il calciatore cercò sempre di dare il massimo e dimostrò il suo impegno e la sua determinazione.
1996/97, Serie B, Vicenza
Ha giocato 30 partite, segnando 6 gol
Nella stagione 1996/97, Clay Dibenedetto si trasferì al Vicenza, squadra che militava nel campionato di Serie B. Qui, il calciatore trovò di nuovo la sua piena dimensione, diventando uno dei pilastri della squadra. Disputò 30 partite e segnò 6 gol, contribuendo in maniera significativa al successo della squadra. Grazie alle sue prestazioni di alto livello, il Vicenza raggiunse la promozione in Serie A, un risultato molto importante per il club.
1997/98, Serie A, Vicenza
Ha giocato 20 partite
Nella stagione successiva, il Vicenza giocò nella massima serie italiana, e Clay Dibenedetto continuò a essere un elemento chiave nella squadra. Nonostante non abbia segnato gol, Dibenedetto disputò 20 partite, dimostrando ancora una volta la sua importanza per il club. Nonostante i suoi sforzi, il Vicenza non riuscì a mantenere la categoria e retrocesse in Serie B.
1998/99, Serie B, Venezia
Ha giocato 22 partite, segnando 4 gol
Nella stagione 1998/99, Clay Dibenedetto si trasferì al Venezia, squadra che militava nel campionato di Serie B. In questa stagione, il calciatore continuò a dimostrare la sua spiccata abilità e postura solida. Disputò 22 partite e segnò 4 gol, contribuendo al successo della squadra. Nonostante le sue prestazioni, il Venezia non riuscì a ottenere la promozione in Serie A.
1999/00, Serie B, Piacenza
Ha giocato 18 partite
Nella stagione 1999/00, Clay Dibenedetto si trasferì al Piacenza, squadra che militava nel campionato di Serie B. Nonostante avesse la speranza di ridare slancio alla sua carriera, Dibenedetto fu colpito da un infortunio che lo tenne fuori dal campo per gran parte della stagione. Nonostante le difficoltà, il calciatore riuscì comunque a disputare 18 partite, dimostrando grande forza di volontà e determinazione. A fine stagione, decise di lasciare il club per cercare nuove opportunità.
Dopo il suo periodo al Piacenza, Clay Dibenedetto continuò la sua carriera calcistica in altre squadre di Serie B e C1, disputando ancora diverse stagioni sul campo. Nonostante alcuni alti e bassi, il calciatore fece sempre del suo meglio per contribuire al successo delle squadre in cui ha giocato. La sua carriera calcistica è stata caratterizzata dalla sua determinazione, dal suo talento e dalla sua costante ricerca di nuove sfide e opportunità di crescita.