Nella stagione 2017/18, Maichol Caldarelli iniziò la sua carriera da calciatore professionista giocando nella squadra di Serie D del San Teodoro. Durante questa stagione, Caldarelli ha giocato un totale di 3 partite. Nonostante sia stato alla sua prima esperienza nel calcio professionistico, ha dimostrato grande determinazione e impegno. Durante una delle partite, ha ricevuto un cartellino giallo, ma questo non ha ostacolato il suo entusiasmo e la sua ambizione sul campo.
Nella stagione precedente, 2015/16, Maichol Caldarelli aveva giocato nella squadra di Serie D del Sacilese. Durante questa stagione, ha avuto un ruolo importante nel team, giocando un totale di 12 partite. Durante queste partite, ha dimostrato le sue abilità calcistiche segnando un gol, dimostrando così la sua capacità di essere sia un difensore affidabile che un attaccante pericoloso. Tuttavia, durante il corso della stagione, ha accumulato 3 cartellini gialli, cosa che probabilmente lo ha stimolato a cercare di limitare il suo gioco un po' più aggressivo.
Questi primi successi nella Serie D hanno messo in risalto il talento di Maichol Caldarelli nel mondo del calcio. Nonostante si trattasse di squadre di livello inferiore, Caldarelli ha dimostrato di avere grandi capacità tecniche e una determinazione senza pari. I suoi successi in queste stagioni hanno dato inizio a quello che sarebbe diventato un percorso calcistico promettente per il giovane giocatore.
