Olegs Timofejevs ha avuto una versatile carriera nel calcio, con una partecipazione attiva in vari campionati e competizioni in Lettonia. Ha iniziato la sua carriera nel 2005/06 con il FC Daugava, giocando una partita e ricevendo un cartellino rosso. Ha continuato a giocare nel Virsliga, la massima divisione calcistica lettone, per diverse squadre nel corso degli anni.
Nel 2006/07, Timofejevs ha giocato quattro partite con il FC Daugava. Tuttavia, è nel 2007/08 che ha ricevuto maggior tempo di gioco, con venti partite disputate e un cartellino giallo ricevuto. Nel 2008/09 ha fatto parte del Dinaburg, giocando quattro partite.
Nel 2009/10, ha giocato 18 partite con il Daugava Riga, ricevendo quattro cartellini gialli. La sua carriera ha avuto un ulteriore sviluppo nel 2010/11, con la partecipazione a 20 partite e l'apporto di due assist. Tuttavia, è stato anche espulso con un cartellino rosso.
Nel 2011/12, Timofejevs ha giocato inizialmente per il FC Daugava, disputando 33 partite e ricevendo sette cartellini gialli. Successivamente, ha anche giocato due partite in Q. Europa League con la stessa squadra, ricevendo un cartellino giallo. Ha inoltre partecipato a una partita in Coppa con il FC Daugava.
Nel 2012/13, è passato al Ventspils, giocando per loro per due anni. Durante la sua permanenza al Ventspils, ha giocato 25 partite nella stagione 2012/13, ricevendo quattro cartellini gialli e due cartellini rossi. Ha anche partecipato a due partite nelle Qualificazioni alla UEFA Champions League, ricevendo due cartellini gialli. In Coppa, ha giocato quattro partite e ricevuto un cartellino giallo.
Nel 2013/14, la sua conclusiva stagione al Ventspils, ha giocato 34 partite in Virsliga, ricevendo sette cartellini gialli. Ha anche partecipato a sei partite nelle Qualificazioni all'Europa League, ricevendo due cartellini gialli. In Coppa, ha giocato una partita.
Nel 2014/15, Timofejevs si è unito al Skonto Riga, giocando 22 partite in Virsliga, segnando due gol e ricevendo quattro cartellini gialli. Ha anche giocato una partita in Coppa, ricevendo un cartellino giallo.
Nel 2015/16, ha continuato a giocare per lo Skonto Riga, disputando 27 partite in Virsliga, segnando un gol e ricevendo due cartellini gialli. È anche stato convocato per quattro partite nelle Qualificazioni all'Europa League, ricevendo tre cartellini gialli. Ha partecipato a una partita in Coppa.
Nella stagione 2016/17, ha giocato per il Riga FC in Virsliga, disputando 15 partite e ricevendo un cartellino giallo. Ha inoltre giocato una partita nella League Cup, segnando un gol, e quattro partite nella Coppa, senza cartellini disciplinari. Ha anche giocato tre partite nella Coppa di Lettonia, ricevendo un cartellino giallo.
La carriera di Olegs Timofejevs è stata caratterizzata da una partecipazione costante nei campionati lettoni e nelle competizioni europee, con diverse apparizioni e prestazioni significative. Ha dimostrato una buona resistenza e abilità, contribuendo alle squadre in cui ha giocato.
