Raggio Montanari ha iniziato la sua carriera calcistica nel 1933 come calciatore della Lazio, dove ha avuto l'opportunità di esordire nella Serie A italiana. Durante la sua stagione con la Lazio, Montanari ha giocato 17 partite e ha segnato 4 gol, dimostrando subito il suo talento e il suo contributo alla squadra.
Nel 1937/38, Montanari è passato al Livorno, dove ha continuato a giocare nella Serie A. Durante la sua stagione con il Livorno, Montanari ha disputato 15 partite, dimostrando ancora una volta la sua abilità sul campo.
Nel 1938, Montanari è tornato al Modena, squadra con cui aveva già giocato in passato. La sua seconda esperienza con il Modena si è rivelata molto positiva, contribuendo al successo della squadra. Durante la stagione 1938/39, ha giocato 23 partite e ha segnato 4 gol, dimostrandosi un attaccante prolifico.
Nella stagione seguente, 1939/40, Montanari ha continuato a giocare per il Modena nella Serie A italiana. In questa stagione ha disputato 16 partite e ha segnato 2 gol, mantenendo un alto livello di performance.
La carriera calcistica di Raggio Montanari è stata caratterizzata da un periodo di successi e di costante impegno. Ha dimostrato il suo talento e la sua abilità in diverse squadre di Serie A, contribuendo al successo delle stesse. Montanari è stato un giocatore ammirato e rispettato per la sua dedizione e il suo impegno nel campo di calcio italiano.
