Rossano Giampaglia iniziò la sua carriera da calciatore nel 1964 quando entrò a far parte della squadra del Livorno, militante in Serie B. Durante la stagione 1964/65, Giampaglia giocò 17 partite e segnò 4 gol, dimostrando così il suo talento come attaccante. Nonostante il suo contributo, la squadra non riuscì a ottenere la promozione in Serie A.
Nella stagione successiva, nel 1965/66, Giampaglia fu notato dallo storico club della Sampdoria, che lo acquistò per rinforzare la squadra in Serie A. Durante quell'anno, Giampaglia giocò 11 partite con la Sampdoria, dimostrando la sua agilità e il suo talento come giovane calciatore. Anche se non riuscì a segnare gol, la sua presenza in campo era sempre notata dai tifosi e dagli esperti di calcio. Durante il campionato, Giampaglia ricevette anche un cartellino giallo, dimostrando la sua determinazione in campo.
Nella stessa stagione, Giampaglia prese parte anche alla Coppa Italia con la Sampdoria, giocando una partita. Nonostante la sua crescita costante come calciatore, la squadra non riuscì a raggiungere la fase successiva del torneo.
Nella stagione 1966/67, Giampaglia tornò a giocare con il Livorno in Serie B. Durante quell'anno, fu schierato in campo in 13 partite e segnò un gol. La sua presenza in squadra era fondamentale per il Livorno, dato che anche in questa stagione la promozione in Serie A non fu raggiunta.
In conclusione, la carriera di Rossano Giampaglia può essere descritta come quella di un giovane calciatore talentuoso che ha dimostrato il suo valore sia in Serie B che in Serie A. Nonostante non abbia ottenuto grandi successi in termini di promozioni in Serie A o vittorie di coppe, il suo contributo e la sua presenza in campo erano sempre notati e apprezzati. La sua forza e la sua dedizione al calcio facevano di lui un giocatore fondamentale per qualsiasi squadra in cui giocasse.
