Sergio D'Agostino inizia la sua carriera calcistica nel 1977/78 con la Sampdoria, nella Serie B italiana. Durante la stagione, D'Agostino scende in campo per 2 partite, dimostrando subito il suo talento segnando un gol. Nonostante il suo contributo, la Sampdoria non riesce a raggiungere la promozione in Serie A.
Nel 1978/79, D'Agostino viene chiamato per giocare una partita di Coppa Italia con la Sampdoria. Anche se il suo contributo è limitato in questa competizione, dimostra ancora una volta il suo valore nei pochi minuti che ha a disposizione.
Nel 1985/86, D'Agostino si trasferisce alla Reggiana, sempre nella Coppa Italia. Durante il torneo, disputa 5 partite e segna un gol, dimostrando la sua costanza e il suo impegno nel contribuire alla squadra. Nonostante il suo sforzo, la Reggiana non riesce ad andare oltre questa fase della competizione.
Nell'anno successivo, 1986/87, D'Agostino continua a giocare nella Coppa Italia con la Reggiana. Anche in questa stagione, scende in campo per 5 partite. Nonostante la sua presenza in campo, la Reggiana non riesce a superare la fase a gironi.
Nonostante i successi limitati durante la sua carriera, Sergio D'Agostino rappresentava una figura determinata e talentuosa sul terreno di gioco. La sua esperienza in squadre di medio/bassa classifica lo ha aiutato a consolidare le sue abilità e a dimostrare costanza e dedizione nel calcio italiano.
