Il Milan ha affrontato l'Ancona negli ottavi di finale della Coppa Italia presso lo Stadio Giuseppe Meazza. Alla guida degli uomini rossoneri c'era l'allenatore Carlo Ancelotti, mentre il nome dell'allenatore dell'Ancona non è stato specificato.
La partita è iniziata in modo sorprendente quando, al 7', Maurizio Ganz dell'Ancona ha segnato un gol portando la squadra ospite in vantaggio. Ma il Milan non ha impiegato molto tempo per rispondere e già al 9' Rui Costa ha pareggiato il punteggio, portando grande gioia alla tifoseria di casa.
La svolta decisiva è avvenuta al 12', quando J. Tomasson del Milan ha segnato gol, portando la squadra di casa in vantaggio per 2-1. La partita ha visto ogni squadra effettuare alcune sostituzioni strategiche, con Massimiliano Scaglia che ha sostituito Oscar Magoni dell'Ancona al 32'.
Il Milan ha continuato a dominare il campo e al 39' J. Tomasson ha segnato un secondo gol, portando il punteggio sul 3-1 a favore del Milan. Nella seconda metà del secondo tempo, il Milan ha effettuato altre due sostituzioni, con M. Borriello che ha sostituito Rui Costa al 46' e Mattia Dal Bello che ha sostituito Catilina Aubameyang al 70'.
L'Ancona ha anche cercato di cambiare le cose con le proprie sostituzioni, con Emiliano Tarana che ha sostituito Marco Schenardi al 65' e Daniele Degano che ha sostituito Pasquale Luiso al 70'. Nonostante gli sforzi dell'Ancona, la squadra di casa ha continuato a dominare.
Al 69', M. Borriello ha segnato il quarto gol del Milan, portando il punteggio sul 4-1. Nel corso della partita, sono state effettuate altre sostituzioni, con Claiton che ha sostituito A. Costacurta al 85'.
La partita si è conclusa con uno spettacolare gol di Leonardo per il Milan al 88', portando il punteggio finale a 5-1 a favore del Milan. Una vittoria netta e convincente per la squadra di casa, che si qualifica così per i quarti di finale della Coppa Italia.