La partita tra Ancona e Napoli, valida per i sedicesimi di finale della Coppa Italia, si è disputata presso lo Stadio Del Conero. All'inizio dell'incontro, le squadre sono state guidate rispettivamente da Gigi Cagni per l'Ancona e da Marcello Lippi per il Napoli.
Il primo gol della partita è stato segnato all'11° minuto da Massimo Gadda, portando l'Ancona in vantaggio per 1-0. I padroni di casa hanno continuato a premere e al 21° minuto è stato ancora Massimo Agostini ad aumentare il vantaggio per l'Ancona, portandoli sul 2-0.
Nel secondo tempo, il Napoli ha cercato di reagire e ha apportato una sostituzione all'inizio al 46° minuto, con l'ingresso di Daniel Fonseca al posto di Giorgio Bresciani. Tuttavia, gli sforzi del Napoli sono stati vanificati dalla terza rete dell'Ancona al 61° minuto, ancora una volta grazie a Massimo Agostini.
A questo punto, il Napoli ha provato a cambiare le carte in tavola con un'altra sostituzione al 67° minuto, mandando in campo Mario Caruso al posto di P. Di Canio. L'Ancona ha risposto con un cambio al 68° minuto, sostituendo Massimo Gadda con Andrea Bruniera.
L'Ancona ha poi effettuato un'ulteriore sostituzione al 72° minuto, con Stefano Turchi che ha preso il posto di Gianluca Hervatin. Tuttavia, il Napoli è riuscito a segnare il suo primo gol al 76° minuto, grazie a Mario Caruso, portando il punteggio sul 3-1.
Nel finale di partita, il Napoli ha segnato un autogol all'88° minuto, con Salvatore Mazzarano che ha deviato la palla nella sua stessa porta, riducendo il deficit a 3-2. Nonostante gli sforzi del Napoli, l'Ancona è riuscito a mantenere il vantaggio fino alla fine, assicurandosi la vittoria della partita e l'accesso ai quarti di finale della Coppa Italia.