Nel primo turno dei sedicesimi di Europa League, la squadra di casa, Ventspils, ha affrontato il temuto avversario Stuttgart allo Stadio Centrale di Ventspils. Le due squadre erano guidate rispettivamente dagli allenatori Paul Ashworth per il Ventspils e Felix Magath per lo Stuttgart.
La partita è iniziata in modo spettacolare, con Evgeniy Landyrev del Ventspils che ha aperto le marcature al 16', portando i padroni di casa in vantaggio. Tuttavia, la gioia del Ventspils è stata di breve durata, poiché il difensore Christian Tiffert dello Stuttgart ha pareggiato i conti al 22', portando il punteggio sul 1-1.
All'inizio del secondo tempo, lo Stuttgart ha fatto un cambio tattico sostituendo Kevin Kuranyi con Ionel Ganea al 46'. Questa scelta si è rivelata vincente quando Ganea ha segnato al 53', ribaltando la partita e portando lo Stuttgart in vantaggio per la prima volta nel match.
Entrambi gli allenatori hanno poi apportato ulteriori cambi nelle rispettive squadre. Al 61', G. Amanatidis ha sostituito Michael Mutzel per lo Stuttgart, mentre Anatoli Lukianchikov ha preso il posto di V. Rimkus al 64' per il Ventspils. La partita è continuata a ritmo sostenuto, con entrambe le squadre che cercavano di segnare il gol che avrebbe cambiato le sorti della partita.
Al 69', Sergei Zangareev ha preso il posto di M. Ziziļevs per il Ventspils, mentre al 75' il portiere Diego Benaglio ha sostituito Ernst per lo Stuttgart. Entrambe le squadre cercavano disperatamente di segnare, ma è stato lo Stuttgart a ottenere un vantaggio finale al 88' con il gol di G. Amanatidis. Il punteggio finale è stato definitivamente fissato al 90', quando Tiffert ha siglato il quarto gol dello Stuttgart.
In conclusione, il Ventspils ha lottato coraggiosamente contro lo Stuttgart, ma alla fine è stata la squadra avversaria a uscire vittoriosa con un risultato di 1-4. La partita è stata una dimostrazione del potenziale e delle abilità delle squadre, ma lo Stuttgart è riuscito a imporsi con una prestazione eccezionale e ad avanzare al turno successivo della competizione.