Andrew Halliday è un calciatore di grande talento che ha ottenuto numerosi successi nel corso della sua carriera. Il suo debutto avviene il 26 aprile 2008 con la squadra del Livingston nella Scottish Championship.
Il 2 maggio 2009 segna il suo primo goal ufficiale con la maglia del Livingston. L'anno successivo, il 25 luglio 2009, ottiene l'esordio nella Challenge Cup e il 1 agosto 2009 nell'importante League Cup.
Il 15 agosto 2009 realizza la sua prima doppietta nella Scottish League Two, sempre con il Livingston. Il 9 dicembre dello stesso anno ha l'opportunità di debuttare nella Cup.
Il 24 aprile 2010 disputa la sua cinquantesima partita con il Livingston. Le sue prestazioni non passano inosservate e il 22 agosto 2010 si trasferisce al Middlesbrough, dove esordisce nella Championship. Il 24 agosto 2010 fa il suo debutto nell'EFL Cup e il 12 aprile 2011 segna il suo primo goal con la maglia del Middlesbrough.
Il 26 novembre 2011 raggiunge un altro traguardo importante quando esordisce con il Walsall nella League One. Il 3 dicembre dello stesso anno fa il suo debutto nella FA Cup.
Il 24 agosto 2012 inizia una nuova avventura con il Middlesbrough Sub 21 in Premier League U21 D1, segnando il suo primo goal il 19 novembre 2012. Il 25 gennaio 2014 arriva la sua prima esperienza con il Blackpool, dove esordisce e segna la sua prima rete.
Il 12 aprile 2014 gioca la sua cinquantesima partita nella Championship. Successivamente, il 15 agosto 2014 debutta nella Premier League U21 D2.
Il 21 ottobre 2014 si trasferisce al Bradford City, esordendo con la squadra. Il 25 ottobre 2014 segna il suo primo goal con il Bradford City.
Il 25 luglio 2015 inizia un nuovo capitolo nella sua carriera, firmando per il Rangers FC, dove esordisce e segna il suo primo goal. Il 6 agosto 2016 fa il suo debutto nella Scottish Premiership.
Il 13 luglio 2017 si unisce al Gabala FK, debuttando in Europa League il 20 settembre 2018. Il 17 settembre 2017 ottiene la sua prima presenza nella Premyer Liqa e il 29 novembre 2017 esordisce nella Coppa.
Il 12 febbraio 2020 disputa la sua centocinquantesima partita con il Rangers FC. Successivamente, il 6 ottobre 2020 viene acquisito dal Heart of Midlothian, facendo il suo debutto con la squadra.
Il 16 ottobre 2020 segna il suo primo goal con il Heart of Midlothian, durante la sfida della Scottish Championship. Il 30 luglio 2022 raggiunge un altro importante traguardo giocando la sua centesima partita nella Scottish Premiership.
Il 8 settembre 2022 esordisce nella Conference League e il 15 aprile 2023 raggiunge le cento presenze con la maglia del Heart of Midlothian. Andrew Halliday è un calciatore di grande talento che è stato in grado di ottenere una serie di successi significativi nel corso della sua carriera, dimostrando costanza, abilità e dedizione al gioco.
