Debutto, Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Sheffield Wednesday EFL Trophy |
16 anni |
30 Agosto 2011 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Bolton Wanderers Sub 21 Premier League U21 D2 |
19 anni |
18 Agosto 2014 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Dagenham & Redbridge League Two |
20 anni |
15 Novembre 2014 |
Primo goal ufficiale, Primo goal in squadra |
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| Dagenham & Redbridge |
20 anni |
15 Febbraio 2015 |
Esordio in categoria |
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 FA Cup |
21 anni |
7 Novembre 2015 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Dover Athletic National League |
22 anni |
1 Ottobre 2016 |
Esordio per squadra |
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 Eastleigh |
22 anni |
4 Novembre 2016 |
Primo goal in squadra |
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| Eastleigh |
22 anni |
7 Gennaio 2017 |
Prima doppietta |
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| Eastleigh |
23 anni |
20 Gennaio 2018 |
50 partite |
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| Eastleigh |
23 anni |
14 Aprile 2018 |
Esordio per squadra |
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 Maidenhead United |
23 anni |
4 Agosto 2018 |
Primo goal in squadra |
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| Maidenhead United |
23 anni |
11 Agosto 2018 |
Esordio in categoria |
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 FA Trophy |
24 anni |
8 Gennaio 2019 |
Esordio per squadra |
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 Ebbsfleet United |
24 anni |
3 Agosto 2019 |
Primo goal in squadra |
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| Ebbsfleet United |
25 anni |
3 Settembre 2019 |
100 partite |
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| National League |
25 anni |
24 Settembre 2019 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Queen of the South League Cup |
26 anni |
6 Ottobre 2020 |
Esordio in categoria |
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 Scottish Championship |
26 anni |
17 Ottobre 2020 |
Primo goal in squadra |
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| Queen of the South |
26 anni |
24 Ottobre 2020 |
Esordio in categoria |
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 Cup |
26 anni |
8 Gennaio 2021 |
Esordio per squadra, Primo goal in squadra |
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 Livingston |
26 anni |
10 Luglio 2021 |
Esordio in categoria |
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 Scottish Premiership |
26 anni |
31 Luglio 2021 |
50 partite |
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| Scottish Premiership |
28 anni |
21 Dicembre 2022 |
100 partite |
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| Livingston |
29 anni |
24 Febbraio 2024 |
Il calciatore Ayo Obileye ha avuto numerosi successi nella sua carriera. Il suo debutto è avvenuto il 30 agosto 2011 con il Sheffield Wednesday durante l'EFL Trophy. Successivamente, il 18 agosto 2014 ha fatto il suo esordio con i Bolton Wanderers Sub 21 nella Premier League U21 D2. Il suo esordio in un campionato professionistico è avvenuto il 15 novembre 2014 con il Dagenham & Redbridge in League Two. Da segnalare il suo primo goal ufficiale, avvenuto il 15 febbraio 2015 sempre con il Dagenham & Redbridge. L'8 novembre 2015 ha fatto il suo esordio nella FA Cup.
Successivamente, il 1º ottobre 2016 ha fatto il suo esordio con il Dover Athletic nella National League. Il 4 novembre 2016 ha fatto il suo esordio con l'Eastleigh, seguito dal suo primo goal con la squadra il 7 gennaio 2017. La sua prima doppietta è avvenuta l'20 gennaio 2018 sempre con l'Eastleigh. Il 14 aprile 2018 ha giocato la sua 50ª partita con l'Eastleigh.
Il 4 agosto 2018 ha fatto il suo esordio con il Maidenhead United, seguito dal suo primo goal con la squadra l'11 agosto 2018. L'8 gennaio 2019 ha fatto il suo esordio nella FA Trophy. Il 3 agosto 2019 ha fatto il suo esordio con l'Ebbsfleet United, e il 3 settembre 2019 ha segnato il suo primo goal con la squadra. Il 24 settembre 2019 ha raggiunto le 100 partite nella National League.
Il 6 ottobre 2020 ha fatto il suo esordio con il Queen of the South nella League Cup, seguito dal suo esordio nella Scottish Championship il 17 ottobre 2020. Il suo primo goal con la squadra è avvenuto il 24 ottobre 2020 sempre con il Queen of the South. L'8 gennaio 2021 ha fatto il suo esordio nella Scottish Cup.
L'10 luglio 2021 ha fatto il suo esordio con il Livingston, seguito dal suo primo goal con la squadra. Il 31 luglio 2021 ha esordito nella Scottish Premiership. Il 31 agosto 2022 ha raggiunto le 50 partite con il Livingston, e il 21 dicembre 2022 ha raggiunto le 50 partite nella Scottish Premiership. Ayo Obileye ha dimostrato costanza e talento nei suoi successi, contribuendo al successo delle squadre con cui ha giocato.
