Debutto, Esordio per squadra, Primo goal ufficiale, Prima doppietta, Primo goal in squadra, Esordio in categoria |
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 Leicester Sub 18 Premier League Academy U18 |
16 anni |
21 Aprile 2018 |
Esordio in categoria |
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 FA Youth Cup |
17 anni |
11 Dicembre 2018 |
Esordio in categoria |
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 Premier League U18 Cup |
17 anni |
28 Settembre 2019 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Leicester Sub 21 EFL Trophy |
17 anni |
29 Ottobre 2019 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Leicester Sub 23 Premier League 2 Division One |
18 anni |
28 Settembre 2020 |
Primo goal in squadra, Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Mickleover Sports FC Non League Premier |
20 anni |
20 Novembre 2021 |
Esordio per squadra, Primo goal in squadra |
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 Ilkeston Town FC |
20 anni |
13 Settembre 2022 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Tamworth National League North |
21 anni |
5 Agosto 2023 |
Primo goal in squadra |
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| Tamworth |
21 anni |
5 Settembre 2023 |
Esordio in categoria |
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 FA Trophy |
22 anni |
18 Novembre 2023 |
Dempsey Arlott-John ha iniziato la sua carriera calcistica il 21 aprile 2018, quando ha fatto il suo debutto per la squadra Leicester Sub 18 in occasione della Premier League Academy U18. Da quel giorno in poi, il giovane talento ha iniziato a farsi notare per le sue abilità sul campo.
Il 11 dicembre 2018, Dempsey ha avuto la sua prima esperienza in una competizione di alto livello con la FA Youth Cup, a conferma della sua crescita come calciatore professionista. Inoltre, il 28 settembre 2019 ha debuttato nella Premier League U18 Cup, dimostrando di essere pronto a sfidare i migliori talenti della sua categoria.
La sua ascesa continua il 29 ottobre 2019, quando ha fatto il suo esordio con la squadra Leicester Sub 21 nella EFL Trophy. Questo è stato un altro passo importante nella sua carriera, dimostrando di essere in grado di competere con giocatori più grandi e più esperti.
Il 28 settembre 2020, Dempsey Arlott-John ha fatto il suo debutto nella Premier League 2 Division One con la squadra Leicester Sub 23. Questa prestazione gli ha permesso di misurarsi con calciatori di alto livello e costituire una tappa importante nella sua formazione calcistica.
Tuttavia, il vero momento di gloria di Dempsey è arrivato il 20 novembre 2021, quando ha segnato il suo primo gol con la squadra Mickleover Sports FC durante una partita di Non League Premier. Questo gol è stata la conferma delle sue abilità e ha evidenziato il suo potenziale come attaccante.
Il 13 settembre 2022, Dempsey ha continuato a fare progressi segnando il suo primo gol con la squadra Ilkeston Town FC. Questo gol ha consolidato la sua reputazione come un calciatore di talento che sa fare la differenza in campo.
Il 5 agosto 2023, Dempsey ha avuto un nuovo inizio nella sua carriera, debuttando con la squadra Tamworth nella National League North. Questo è stato un altro traguardo importante per il calciatore, confermando la sua capacità di adattarsi a nuovi contesti e continuare a crescere come giocatore.
Infine, il 5 settembre 2023, Dempsey ha segnato il suo primo gol con la squadra Tamworth. Questo obiettivo ha dimostrato una volta di più la sua bravura in zona gol e il suo valore per la squadra.
Dempsey Arlott-John continua a sfidare se stesso e a cercare nuovi traguardi nella sua carriera calcistica. La sua determinazione e il suo talento lo rendono un giocatore da tenere d'occhio per il futuro.
