Detlef Schößler è stato un calciatore di grande successo, con una carriera ricca di traguardi e prestazioni eccezionali. Il suo debutto nel mondo del calcio avvenne il 14 marzo 1981, quando fece il suo esordio nella squadra del Magdeburg, nella DDR Oberliga.
Il 27 febbraio 1982 segnò il suo primo goal ufficiale e il primo goal con la maglia del Magdeburg. Da allora, continuò a dare il meglio di sé in campo, dimostrando un talento straordinario.
Il 24 agosto 1983 fece il suo esordio in una competizione di livello internazionale, la Cup Winners Cup. Questa fu solo una delle molte competizioni europee in cui si cimentò nel corso della sua carriera. Il 17 settembre 1986 debuttò anche in Europa League.
Il 29 ottobre 1986, Schößler fece il suo esordio nella Nazionale della Germania dell'Est, durante le qualificazioni per il Campionato Europeo. Rappresentare il proprio paese fu un onore per lui e un riconoscimento del suo talento.
Il 15 marzo 1988 raggiunse un altro importante traguardo, disputando la sua 150ª partita con la maglia del Magdeburg. La costanza e la dedizione lo portarono ad essere una figura di spicco nel calcio tedesco dell'epoca.
L'anno successivo, il 19 ottobre 1988, fece il suo esordio nelle qualificazioni per la Coppa del Mondo. Rappresentare la Germania dell'Est in una competizione così prestigiosa fu un altro importante momento nella sua carriera.
L'12 agosto 1989, Schößler fece il suo esordio con la maglia del Dynamo Dresden, una delle squadre più blasonate della DDR. Riuscì a dimostrare subito il suo valore, esordendo anche nella UEFA Champions League il 13 settembre 1989.
Il 10 marzo 1991 segnò il suo primo goal con il Dynamo Dresden, consolidando ulteriormente la sua reputazione di attaccante di talento. Inoltre, raggiunse un altro importante traguardo il 15 marzo 1991, disputando la sua 200ª partita nella DDR Oberliga.
Nel corso della sua carriera, Schößler continuò a farsi strada anche nel calcio tedesco occidentale. Il 3 agosto 1991 fece il suo esordio nella Bundesliga, la massima serie del calcio tedesco, e il 16 agosto 1991 esordì nella DFB Pokal.
Il 30 aprile 1994 raggiunse la sua 150ª partita con il Dynamo Dresden. Continuò a giocare al massimo livello e il 4 marzo 1995 disputò la sua 100ª partita nella Bundesliga.
Il 4 agosto 1995 esordì nella squadra del Lokomotive Leipzig, nella 2. Bundesliga, rappresentando una nuova sfida per lui. Il 20 aprile 1997 raggiunse le 50 presenze con il Lokomotive Leipzig, e il 4 maggio 1997 raggiunse le 50 presenze nella 2. Bundesliga.
La sua carriera continuò fino al 12 agosto 2000, quando fece il suo esordio nel FC Grimma, nella Oberliga. Nonostante fosse ormai verso la fine della sua carriera, Schößler dimostrò ancora una volta la sua grande abilità.
Detlef Schößler è stato uno dei calciatori più talentuosi e di successo del suo tempo. Le sue performance straordinarie, le numerose partite disputate e i suoi successi nei vari club e competizioni internazionali lo hanno reso una figura di spicco nel calcio tedesco.