Debutto, Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 North Macedonia Under 19 U19 EC Qualifying |
17 anni |
11 Ottobre 2012 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Arsenal U19 UEFA Youth League |
17 anni |
25 Ottobre 2012 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Arsenal Sub 21 Premier League U21 D1 |
18 anni |
19 Agosto 2013 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 North Macedonia U21 U21 EC Qualifying |
18 anni |
19 Novembre 2013 |
Esordio in categoria |
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| Premier League U21 D2 |
19 anni |
28 Agosto 2014 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Arsenal Sub 23 Premier League 2 Division One |
22 anni |
16 Ottobre 2017 |
Esordio in categoria |
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 EFL Trophy |
23 anni |
12 Settembre 2018 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Sered Super Liga |
24 anni |
21 Luglio 2019 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Jagiellonia Bialystok Ekstraklasa |
24 anni |
8 Febbraio 2020 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Shrewsbury Town League One |
25 anni |
17 Ottobre 2020 |
Esordio per squadra |
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 Trenčín |
27 anni |
30 Aprile 2022 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 North Macedonia UEFA Nations League |
27 anni |
5 Giugno 2022 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 HJK Helsinki League Cup |
27 anni |
18 Febbraio 2023 |
Esordio in categoria |
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 Veikkausliiga |
28 anni |
13 Maggio 2023 |
Esordio in categoria |
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 Qualif. Champions |
28 anni |
19 Luglio 2023 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Sarajevo Cup |
28 anni |
11 Febbraio 2024 |
Esordio in categoria |
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 Premier League |
28 anni |
18 Febbraio 2024 |
Deyan Iliev ha avuto numerosi successi nel corso della sua carriera calcistica. Il suo primo successo è arrivato il 11 ottobre 2012 quando ha debuttato per la squadra Under 19 della Macedonia del Nord durante le Qualificazioni per l'Europeo Under 19. Questa è stata la sua prima esperienza a livello di squadra nazionale e in questa categoria.
Pochi giorni dopo, il 25 ottobre 2012, ha fatto il suo esordio per l'Arsenal U19 durante la UEFA Youth League. Questo è stato il suo primo esordio con la squadra giovanile dell'Arsenal.
Successivamente, il 19 agosto 2013, ha fatto il suo esordio nella categoria Under 21, giocando per l'Arsenal Sub 21 nella Premier League U21 D1.
Il 19 novembre 2013, ha debuttato per la nazionale Under 21 della Macedonia del Nord nelle Qualificazioni per l'Europeo Under 21. Questo è stato il suo primo esordio nella squadra nazionale di categoria.
Il 28 agosto 2014 ha fatto il suo esordio nella Premier League U21 D2, giocando sempre per l'Arsenal Sub 21.
Il 16 ottobre 2017, ha esordito nella Premier League 2 Division One, questa volta con l'Arsenal Sub 23.
Il 12 settembre 2018 ha fatto il suo esordio nella EFL Trophy, una competizione inglese riservata alle squadre giovanili di club.
Il 21 luglio 2019 ha debuttato nella Super Liga, il massimo campionato calcistico della Slovacchia, giocando per il Sered.
Il 8 febbraio 2020 ha fatto il suo esordio in Ekstraklasa, il campionato di calcio polacco, giocando per il Jagiellonia Bialystok.
Il 17 ottobre 2020 ha debuttato in League One, il terzo livello del campionato inglese, giocando per lo Shrewsbury Town.
Il 30 aprile 2022 ha fatto il suo esordio con la maglia del Trenčín.
Il 5 giugno 2022 ha debuttato nella UEFA Nations League, la competizione tra nazionali europee, giocando per la Macedonia del Nord.
Il 18 febbraio 2023 ha esordito nella League Cup con l'HJK Helsinki, squadra finlandese.
Il 13 maggio 2023 ha debuttato nella Veikkausliiga, il massimo campionato calcistico finlandese.
Infine, il 19 luglio 2023 ha fatto il suo esordio nelle qualificazioni per la UEFA Champions League.
In generale, Deyan Iliev ha dimostrato di avere una grande esperienza e versatilità, avendo giocato in molte competizioni e in diverse squadre nazionali e di club.
