Debutto |
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 Scozia Sub 16 |
14 anni |
20 Novembre 2014 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Scozia U17s UEFA EC U17 |
15 anni |
7 Maggio 2015 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Norwich City Sub 21 Premier League U21 D1 |
15 anni |
15 Ottobre 2015 |
Esordio in categoria |
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| U-17 Euro Qualification |
15 anni |
21 Ottobre 2015 |
Primo goal ufficiale, Esordio per squadra, Primo goal in squadra, Esordio in categoria |
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 Norwich City Sub 18 FA Youth Cup |
16 anni |
3 Febbraio 2016 |
Primo goal in squadra |
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| Norwich City Sub 21 |
16 anni |
21 Marzo 2016 |
Esordio in categoria |
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| Premier League U21 D2 |
16 anni |
15 Agosto 2016 |
Primo goal in squadra, Primo goal internazionale |
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| Scozia U17s |
16 anni |
16 Settembre 2016 |
Esordio in categoria |
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 Premier League Academy U18 |
16 anni |
15 Ottobre 2016 |
Prima doppietta, Prima doppietta internazionale |
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| Scozia U17s |
17 anni |
17 Marzo 2017 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Norwich City Sub 23 Premier League 2 Division Two |
17 anni |
14 Agosto 2017 |
Primo goal in squadra |
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| Norwich City Sub 23 |
17 anni |
25 Agosto 2017 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Scozia U19s U19 EC Qualifying |
17 anni |
8 Novembre 2017 |
Primo goal in squadra |
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| Scozia U19s |
18 anni |
27 Marzo 2018 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Rangers FC Q. Europa League |
18 anni |
12 Luglio 2018 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Rangers FC Sub 20 Challenge Cup |
18 anni |
14 Agosto 2018 |
Esordio in categoria |
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 Scottish Premiership |
18 anni |
26 Agosto 2018 |
Primo goal in squadra |
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| Rangers FC |
18 anni |
15 Settembre 2018 |
Esordio in categoria |
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| Europa League |
18 anni |
20 Settembre 2018 |
Esordio in categoria |
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 League Cup |
18 anni |
26 Settembre 2018 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Scozia U21 U21 EC Qualifying |
18 anni |
12 Ottobre 2018 |
Esordio in categoria |
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 Cup |
19 anni |
30 Gennaio 2019 |
Esordio per squadra |
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 Hibernian FC |
19 anni |
17 Agosto 2019 |
Primo goal in squadra |
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| Scozia U21 |
19 anni |
5 Settembre 2019 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Bradford City League Two |
20 anni |
15 Febbraio 2020 |
Esordio per squadra |
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 St. Johnstone |
21 anni |
27 Gennaio 2021 |
Primo goal in squadra |
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| St. Johnstone |
21 anni |
20 Marzo 2021 |
Esordio in categoria |
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 Conference League qualifiers |
21 anni |
19 Agosto 2021 |
50 partite |
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| Scottish Premiership |
22 anni |
15 Febbraio 2022 |
Esordio in categoria |
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| Scottish Premiership Promotion |
22 anni |
20 Maggio 2022 |
Esordio per squadra |
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 Dundee United |
22 anni |
30 Luglio 2022 |
Primo goal in squadra |
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| Dundee United |
22 anni |
4 Agosto 2022 |
Esordio in categoria |
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 Scottish Championship |
23 anni |
4 Agosto 2023 |
50 partite |
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| Dundee United |
23 anni |
21 Ottobre 2023 |
Glenn Middleton è un calciatore di talento che ha ottenuto numerosi successi nella sua carriera.
Il suo primo successo è avvenuto il 20 novembre 2014 quando ha fatto il suo debutto per la squadra scozzese Sub 16. Da quel momento in poi, ha continuato a progredire nella sua carriera.
Ha fatto il suo esordio per la squadra scozzese U17s nel torneo UEFA EC U17 il 7 maggio 2015, dimostrando subito la sua abilità nel campo.
Il 15 ottobre 2015, Middleton ha ottenuto un altro importante traguardo facendo il suo esordio nel Norwich City Sub 21 nella Premier League U21 D1.
Il suo primo goal ufficiale è arrivato il 3 febbraio 2016, quando ha segnato per il Norwich City Sub 18 nella FA Youth Cup. Successivamente, ha segnato per il Norwich City Sub 21 il 21 marzo 2016.
Il 16 settembre 2016, Middleton ha segnato il suo primo goal internazionale con la maglia della Scozia U17s.
Ha continuato a fare progressi nella sua carriera, facendo il suo esordio nel Norwich City Sub 23 nella Premier League 2 Division Two il 14 agosto 2017. Poco dopo, il 25 agosto 2017 ha segnato il suo primo goal con la maglia del Norwich City Sub 23.
Middleton ha anche rappresentato la Scozia U19s e la squadra principale dei Rangers FC, facendo il suo debutto in entrambe le squadre nel 2018. Ha segnato anche il suo primo goal con i Rangers FC il 15 settembre 2018.
Nel corso degli anni, ha continuato a rappresentare la Scozia U21s e ha ottenuto un altro successo quando ha fatto il suo debutto per il Bradford City nella League Two il 15 febbraio 2020.
Il suo percorso di successo è proseguito con la sua partecipazione al St. Johnstone, Dundee United e altri club scozzesi. Ha segnato il suo primo goal con il St. Johnstone il 20 marzo 2021 e con il Dundee United il 4 agosto 2022.
Ha accumulato anche 50 presenze nella Scottish Premiership il 15 febbraio 2022 e ha fatto il suo debutto nella Scottish Championship il 4 agosto 2023.
Glenn Middleton continua a dimostrare il suo talento e a raggiungere nuovi successi nella sua carriera calcistica.
