Debutto, Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 FC Flora Tallin II Esiliiga |
17 anni |
15 Aprile 2007 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Estonia U19 U19 EC Qualifying |
17 anni |
24 Settembre 2007 |
Esordio per squadra |
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 Warrior Valga |
19 anni |
22 Marzo 2009 |
Primo goal ufficiale, Prima doppietta, Primo goal in squadra |
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| Warrior Valga |
19 anni |
17 Maggio 2009 |
50 partite |
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| Esiliiga |
19 anni |
5 Luglio 2009 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Tammeka Meistriliiga |
19 anni |
24 Ottobre 2009 |
Esordio in categoria |
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 Cup |
20 anni |
21 Settembre 2010 |
Primo goal in squadra |
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| Tammeka |
21 anni |
19 Marzo 2011 |
50 partite |
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| Tammeka |
21 anni |
1 Novembre 2011 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Estonia U21 U21 EC Qualifying |
21 anni |
10 Novembre 2011 |
Primo goal internazionale |
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| Estonia U21 |
22 anni |
22 Gennaio 2012 |
Esordio per squadra |
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 Levadia Tallinn II |
23 anni |
17 Marzo 2013 |
Primo goal in squadra |
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| Levadia Tallinn II |
23 anni |
17 Maggio 2013 |
Esordio per squadra, Primo goal in squadra |
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 Levadia |
23 anni |
12 Giugno 2013 |
Esordio per squadra |
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 Paide |
24 anni |
1 Marzo 2014 |
Primo goal in squadra |
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| Paide |
24 anni |
16 Settembre 2014 |
100 partite |
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| Meistriliiga |
24 anni |
4 Ottobre 2014 |
Esordio per squadra |
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 Keila |
26 anni |
17 Agosto 2016 |
Esordio in categoria |
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 Esiliiga B |
27 anni |
5 Marzo 2017 |
Primo goal in squadra |
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| Keila |
27 anni |
19 Marzo 2017 |
Kaspar Kaldoja ha avuto una carriera ricca di successi nel mondo del calcio. Il suo primo grande traguardo è arrivato il 15 Aprile 2007, quando ha fatto il suo debutto con il FC Flora Tallin II nella Esiliiga.
Dopo il suo debutto, Kaldoja è stato notato dalle squadre nazionali giovanili dell'Estonia, e il 24 Settembre 2007 ha fatto il suo esordio con l'Estonia U19 durante le Qualificazioni per l'U19 EC.
Nel marzo del 2009, Kaldoja è passato al Warrior Valga, squadra con cui ha ottenuto molti successi. Il 17 Maggio 2009 ha segnato il suo primo goal ufficiale con la squadra, seguito da una doppietta, la sua prima in carriera. Ha continuato a segnare regolarmente con il Warrior Valga, raggiungendo il traguardo delle 50 partite il 5 Luglio 2009 nella Esiliiga.
Nel 2009, Kaldoja ha anche fatto il suo esordio nella Meistriliiga con la squadra del Tammeka il 24 Ottobre. Successivamente, il 21 Settembre 2010 ha esordito nella Copa con la stessa squadra e il 19 Marzo 2011 ha segnato il suo primo goal.
Nel frattempo, Kaldoja continuava a farsi notare anche a livello internazionale. Il 10 Novembre 2011 ha fatto il suo esordio con l'Estonia U21 durante le Qualificazioni per l'U21 EC e il 22 Gennaio 2012 ha segnato il suo primo goal con la squadra.
Nel marzo del 2013, Kaldoja si è trasferito alla squadra del Levadia Tallinn II, dove è riuscito a segnare il suo primo goal il 17 Maggio dello stesso anno. Il 12 Giugno 2013 ha fatto il suo esordio con la prima squadra del Levadia.
Nel marzo del 2014, Kaldoja è passato alla squadra del Paide, dove ha continuato a segnare regolarmente. Il 16 Settembre 2014, ha segnato il suo primo goal con la squadra e il 4 Ottobre dello stesso anno ha raggiunto le 100 partite nella Meistriliiga.
Dopo qualche anno di successi con il Paide, Kaldoja si è trasferito al Keila nell'agosto del 2016. Il 5 Marzo 2017 ha fatto il suo esordio nella Esiliiga B con la squadra e il 19 Marzo ha segnato il suo primo goal.
Kaspar Kaldoja è uno dei calciatori di maggior successo dell'Estonia. La sua carriera ricca di traguardi e successi ne fa un giocatore molto ammirato sia a livello nazionale che internazionale.
