Debutto |
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 Inghilterra Sub 15 |
14 anni |
15 Dicembre 2019 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Chelsea Sub 18 Premier League Academy U18 |
15 anni |
17 Ottobre 2020 |
Primo goal ufficiale, Primo goal in squadra |
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| Chelsea Sub 18 |
15 anni |
23 Gennaio 2021 |
Primo goal internazionale |
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 Inghilterra U17 |
16 anni |
3 Settembre 2021 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Chelsea Sub 19 UEFA Youth League |
16 anni |
14 Settembre 2021 |
Esordio in categoria |
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 Premier League U18 Cup |
16 anni |
18 Settembre 2021 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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Inghilterra U17 U-17 Euro Qualification |
16 anni |
19 Ottobre 2021 |
Esordio in categoria |
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 FA Youth Cup |
16 anni |
12 Dicembre 2021 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Chelsea Sub 23 MLS Next Pro Invitational |
16 anni |
20 Luglio 2022 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Chelsea Sub 21 Premier League 2 Division One |
16 anni |
8 Agosto 2022 |
Prima doppietta |
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| Chelsea Sub 18 |
17 anni |
20 Agosto 2022 |
Esordio in categoria |
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 EFL Trophy |
17 anni |
31 Agosto 2022 |
Primo goal in squadra |
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| Chelsea Sub 19 |
17 anni |
6 Settembre 2022 |
50 partite |
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| Chelsea Sub 18 |
17 anni |
7 Gennaio 2023 |
Primo goal in squadra |
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| Chelsea Sub 21 |
17 anni |
27 Febbraio 2023 |
Esordio in categoria |
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 Premier League Cup |
18 anni |
19 Settembre 2023 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Chelsea EFL Cup |
18 anni |
23 Gennaio 2024 |
Leo Castledine ha avuto una serie di successi nel corso della sua carriera nel calcio. Ha fatto il suo debutto il 15 Dicembre 2019 con la squadra inglese Under 15 e da allora ha mostrato il suo talento in diverse categorie.
Il suo esordio come giocatore di club è avvenuto con il Chelsea Under 18 il 17 Ottobre 2020 nella Premier League Academy U18. In quella partita ha dimostrato subito le sue abilità segnando il suo primo gol ufficiale il 23 Gennaio 2021 con la stessa squadra.
Ma i successi di Castledine non si limitano solo al campo nazionale. Ha anche esordito con la nazionale inglese Under 17 il 3 Settembre 2021 segnando il suo primo gol internazionale.
Ha continuato a crescere nella sua carriera calcistica esordendo nelle competizioni come la UEFA Youth League con il Chelsea Under 19 il 14 Settembre 2021. Successivamente, ha giocato nella Premier League U18 Cup il 18 Settembre 2021 e nelle qualificazioni per l'Europeo Under 17 il 19 Ottobre 2021 con l'Inghilterra U17s.
Nel corso della stagione, ha debuttato nella FA Youth Cup il 12 Dicembre 2021, segnando uno dei suoi primi traguardi. Successivamente ha fatto il suo esordio con il Chelsea Sub 23 nell'MLS Next Pro Invitational il 20 Luglio 2022 e con il Chelsea Under 21 nella Premier League 2 Division One l'8 Agosto 2022.
Ha continuato ad accumulare successi segnando la sua prima doppietta con il Chelsea Under 18 il 20 Agosto 2022. Successivamente ha esordito nell'EFL Trophy il 31 Agosto 2022 e ha segnato il suo primo gol con il Chelsea Under 19 il 6 Settembre 2022.
Il suo traguardo delle 50 partite è stato raggiunto con il Chelsea Under 18 il 7 Gennaio 2023, dimostrando la sua costanza e presenza nel campo. Ha poi segnato il suo primo gol con il Chelsea Under 21 il 27 Febbraio 2023.
L'avventura di Castledine nella Premier League non è finita qui, poiché ha fatto il suo esordio nella Premier League Cup il 19 Settembre 2023, dimostrando che ha ancora molto da offrire nel mondo del calcio.
La storia di successo di Leo Castledine nel calcio continua ad evolversi, e sicuramente ci aspettiamo ulteriori successi dalla giovane stella del calcio.
