Debutto |
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 Trenčín |
17 anni |
25 Giugno 2015 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Genk Pro League |
18 anni |
21 Agosto 2015 |
Primo goal in squadra, Primo goal ufficiale, Esordio in categoria |
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Genk Cup |
18 anni |
23 Settembre 2015 |
Esordio in categoria |
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| Pro League Playoffs |
18 anni |
3 Aprile 2016 |
Esordio in categoria |
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 Q. Europa League |
18 anni |
14 Luglio 2016 |
50 partite |
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| Genk |
19 anni |
18 Agosto 2016 |
Prima doppietta, Esordio in categoria |
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| GenkEuropa League |
19 anni |
15 Settembre 2016 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 B. Leverkusen Bundesliga |
19 anni |
3 Febbraio 2017 |
Esordio in categoria |
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 UEFA Champions League |
19 anni |
21 Febbraio 2017 |
Primo goal in squadra, Esordio in categoria |
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B. Leverkusen DFB Pokal |
20 anni |
11 Agosto 2017 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Giamaica Gold Cup CONCACAF |
21 anni |
18 Giugno 2019 |
Primo goal internazionale, Primo goal in squadra, Esordio in categoria |
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Giamaica CONCACAF League of Nations |
22 anni |
7 Settembre 2019 |
100 partite |
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| Bundesliga |
23 anni |
16 Dicembre 2020 |
150 partite |
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| B. Leverkusen |
23 anni |
21 Marzo 2021 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Aston Villa Premier League |
24 anni |
14 Agosto 2021 |
Primo goal in squadra |
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| Aston Villa |
24 anni |
18 Settembre 2021 |
Esordio in categoria |
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 WC Qual. CONCACAF |
24 anni |
13 Novembre 2021 |
Esordio in categoria |
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 EFL Cup |
25 anni |
23 Agosto 2022 |
Esordio in categoria |
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 FA Cup |
25 anni |
8 Gennaio 2023 |
50 partite |
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| Aston Villa |
25 anni |
8 Aprile 2023 |
50 partite |
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| Premier League |
25 anni |
20 Maggio 2023 |
Esordio in categoria |
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 Conference League qualifiers |
26 anni |
23 Agosto 2023 |
Esordio in categoria |
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| Conference League |
26 anni |
21 Settembre 2023 |
Leon Bailey ha iniziato la sua carriera calcistica il 25 giugno 2015, facendo il suo debutto con il club Trenčín. Il suo esordio in una squadra di alto livello e nella categoria principale è avvenuto l'21 agosto 2015 con il Genk nella Pro League. Il 23 settembre 2015, Bailey ha segnato il suo primo gol ufficiale con il Genk nella Coppa.
Il 3 aprile 2016, ha fatto il suo esordio nei play-off della Pro League, dimostrando le sue abilità a competere al massimo livello. Il 14 luglio 2016, ha avuto l'opportunità di esordire nella qualificazione per l'Europa League con la sua squadra.
Il 18 agosto 2016, Bailey ha celebrato la sua cinquantesima partita con il Genk, dimostrando costanza e impegno nel campo. Il suo primo double è arrivato il 15 settembre 2016, segnando due gol nell'Europa League con il Genk.
Il suo trasferimento al Bayer Leverkusen in Bundesliga è avvenuto il 3 febbraio 2017, debuttando nella sua nuova squadra. Ha guadagnato l'opportunità di esordire nella lega dei Campioni il 21 febbraio 2017.
Il 11 agosto 2017, Bailey ha segnato il suo primo gol ufficiale con il Bayer Leverkusen nella DFB Pokal. Ha dimostrato i suoi talenti anche a livello internazionale, facendo il suo debutto in nazionale con la Giamaica alla Gold Cup CONCACAF il 18 giugno 2019.
Il 7 settembre 2019, Bailey ha impresso il suo nome anche nella CONCACAF League of Nations, segnando il suo primo gol internazionale e dimostrando di essere un talento promettente per la Giamaica. Il 16 dicembre 2020 ha raggiunto il traguardo delle 100 partite in Bundesliga.
La sua esperienza con il Bayer Leverkusen gli ha permesso di giocare 150 partite con il club, raggiungendo questa pietra miliare il 21 marzo 2021.
Il suo trasferimento all'Aston Villa gli ha dato l'opportunità di fare il suo debutto nella Premier League il 14 agosto 2021. Bailey ha segnato il suo primo gol con la sua nuova squadra il 18 settembre 2021.
Il 13 novembre 2021, ha debuttato nelle qualificazioni alla Coppa del Mondo della CONCACAF. Successivamente, ha segnato il suo primo gol in FA Cup il 8 gennaio 2023 e nella EFL Cup il 23 agosto 2022. Il 8 aprile 2023, ha raggiunto le 50 partite con l'Aston Villa e il 20 maggio 2023, ha giocato la sua 50ª partita in Premier League.
