Debutto, Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Everton Sub 21 Premier League U21 D1 |
17 anni |
12 Aprile 2012 |
Primo goal ufficiale, Primo goal in squadra |
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| Everton Sub 21 |
17 anni |
30 Settembre 2012 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Tranmere Rovers League One |
19 anni |
1 Gennaio 2014 |
Primo goal in squadra |
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| Tranmere Rovers |
19 anni |
25 Gennaio 2014 |
Esordio per squadra |
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 Coventry City |
20 anni |
29 Novembre 2014 |
Esordio in categoria |
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 EFL Trophy |
20 anni |
10 Dicembre 2014 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Everton EFL Cup |
20 anni |
26 Agosto 2015 |
Esordio in categoria |
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 FA Cup |
21 anni |
9 Gennaio 2016 |
Esordio per squadra |
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 Walsall |
21 anni |
2 Aprile 2016 |
Esordio in categoria |
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 Premier League |
21 anni |
30 Aprile 2016 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Everton Sub 23 Premier League 2 Division One |
22 anni |
8 Gennaio 2017 |
Primo goal in squadra |
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| Everton |
22 anni |
1 Aprile 2017 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Leeds United Championship |
22 anni |
6 Agosto 2017 |
Esordio per squadra |
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 Ipswich Town |
23 anni |
2 Settembre 2018 |
Primo goal in squadra |
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| Ipswich Town |
23 anni |
29 Settembre 2018 |
50 partite |
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| Championship |
24 anni |
13 Febbraio 2019 |
Esordio per squadra |
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 Hull City |
24 anni |
13 Agosto 2019 |
Esordio per squadra |
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 Shrewsbury Town |
26 anni |
19 Gennaio 2021 |
Primo goal in squadra |
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| Shrewsbury Town |
26 anni |
24 Aprile 2021 |
100 partite |
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| Shrewsbury Town |
28 anni |
21 Gennaio 2023 |
Esordio per squadra |
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 Blackpool |
28 anni |
5 Agosto 2023 |
150 partite |
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| League One |
28 anni |
16 Settembre 2023 |
Primo goal in squadra |
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| Blackpool |
29 anni |
10 Febbraio 2024 |
Matthew Pennington ha avuto numerosi successi nel corso della sua carriera calcistica. Il suo debutto è avvenuto il 12 aprile 2012 con l'Everton Sub 21 nella Premier League U21 D1. Ha segnato il suo primo gol ufficiale con l'Everton Sub 21 il 30 settembre 2012.
Successivamente, ha fatto il suo esordio con il Tranmere Rovers il 1 gennaio 2014 nella League One, segnando il suo primo gol con la squadra il 25 gennaio 2014. Il 29 novembre 2014, ha debuttato con il Coventry City, mentre il 10 dicembre 2014 ha fatto il suo esordio nell'EFL Trophy.
Il 26 agosto 2015, ha fatto il suo debutto con l'Everton nella EFL Cup. Il 9 gennaio 2016 ha esordito nella FA Cup. Il 2 aprile 2016, ha fatto il suo esordio con il Walsall e il 30 aprile 2016 ha avuto il suo primo esordio nella Premier League.
Il 8 gennaio 2017, ha esordito con l'Everton Sub 23 nella Premier League 2 Division One. Il 1 aprile 2017, ha segnato il suo primo gol con l'Everton. Successivamente, il 6 agosto 2017, ha debuttato con il Leeds United nella Championship. Il 2 settembre 2018 ha fatto il suo debutto con l'Ipswich Town, segnando il suo primo gol con la squadra il 29 settembre 2018.
Il 13 febbraio 2019 ha raggiunto le 50 partite nella Championship. Successivamente, il 13 agosto 2019 ha fatto il suo esordio con l'Hull City. Il 19 gennaio 2021 ha debuttato con lo Shrewsbury Town e il 24 aprile 2021 ha segnato il suo primo gol con la squadra.
Il 5 marzo 2022 ha raggiunto le 100 partite nella League One. Infine, il 21 gennaio 2023 ha raggiunto le 100 partite con lo Shrewsbury Town. Questi sono solo alcuni dei tantissimi successi che Matthew Pennington ha ottenuto nel corso della sua carriera.
