Debutto |
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 Irlanda Sub 15 |
15 anni |
21 Aprile 2009 |
Primo goal in squadra, Primo goal ufficiale, Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Aston Villa Sub 21 Premier League U21 D1 |
16 anni |
6 Settembre 2010 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Aston Villa Sub 19 UEFA Youth League |
17 anni |
26 Ottobre 2011 |
Primo goal in squadra |
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| Aston Villa Sub 19 |
17 anni |
2 Novembre 2011 |
Prima doppietta |
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| Aston Villa Sub 21 |
18 anni |
10 Aprile 2012 |
Esordio per squadra, Primo tripletta, Primo goal in squadra, Primo goal internazionale, First international hat-trick, Esordio in categoria |
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 Republic of Irlanda U19s U19 EC Qualifying |
18 anni |
11 Ottobre 2012 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Carlisle United League One |
19 anni |
18 Gennaio 2014 |
Primo goal in squadra, Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Portsmouth League Two |
20 anni |
22 Febbraio 2014 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Irlanda U21 U21 EC Qualifying |
20 anni |
5 Marzo 2014 |
Esordio in categoria |
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| Premier League U21 D2 |
20 anni |
18 Agosto 2014 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Shamrock Rovers Premier League |
21 anni |
6 Marzo 2015 |
Primo goal in squadra |
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| Shamrock Rovers |
21 anni |
24 Marzo 2015 |
Esordio in categoria |
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 Q. Europa League |
21 anni |
30 Giugno 2015 |
Esordio in categoria |
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 League Cup |
21 anni |
3 Agosto 2015 |
Esordio per squadra |
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 Sligo Rovers |
24 anni |
8 Luglio 2018 |
Primo goal in squadra |
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| Sligo Rovers |
24 anni |
17 Agosto 2018 |
Esordio in categoria |
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 Challenge Cup |
24 anni |
8 Settembre 2018 |
50 partite |
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| Premier League |
24 anni |
26 Ottobre 2018 |
Esordio per squadra, Primo goal in squadra |
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 St Patrick's |
25 anni |
15 Febbraio 2019 |
Michael Drennan ha avuto una carriera calcistica molto ricca di successi. Ha iniziato a mostrare il suo talento giovanissimo, debuttando con l'Irlanda Sub 15 il 21 aprile 2009. Da lì in poi, ha continuato a brillare.
Il suo primo grande successo è arrivato il 6 settembre 2010, quando ha segnato il suo primo goal in squadra con l'Aston Villa Sub 21 nella Premier League U21 D1. Quel giorno è stato anche il suo esordio con quella squadra e nella categoria.
Il 26 ottobre 2011, Drennan ha fatto il suo esordio con l'Aston Villa Sub 19 nella UEFA Youth League. Pochi giorni dopo, il 2 novembre 2011, ha segnato il suo primo goal con quella squadra.
Il 10 aprile 2012, ha realizzato la sua prima doppietta con l'Aston Villa Sub 21, dimostrando ancora una volta il suo talento indiscutibile.
Il 11 ottobre 2012 è stata una giornata speciale per Drennan, perché ha fatto il suo esordio con la squadra nazionale irlandese Under 19. Ma non è stato solo questo il motivo di gioia: ha segnato il suo primo goal in squadra, realizzando anche il primo tripletta e anche il suo primo goal internazionale durante le qualificazioni per l'Europeo Under 19.
Il 18 gennaio 2014 ha esordito con il Carlisle United nella League One, mentre il 22 febbraio dello stesso anno ha segnato il suo primo goal con il Portsmouth nella League Two.
Il 5 marzo 2014 ha fatto il suo esordio con l'Irlanda Under 21 durante le qualificazioni per l'Europeo Under 21.
Il 18 agosto 2014 è stata la sua prima volta nella Premier League U21 D2.
Il 6 marzo 2015 Drennan ha esordito nella Premier League irlandese con lo Shamrock Rovers, dimostrando ancora una volta di essere in grado di affermarsi in diverse categorie. Pochi giorni dopo, il 24 marzo 2015, ha segnato il suo primo goal con quella squadra.
Il 30 giugno 2015, ha fatto il suo esordio in Europa League con lo Shamrock Rovers.
Il 3 agosto 2015, ha fatto il suo esordio in League Cup.
Dopo alcuni anni di carriera calcistica altalenante, il 15 febbraio 2019 ha fatto il suo esordio con lo St Patrick's, segnando anche il suo primo goal con la squadra.
Inoltre, il 26 ottobre 2018 ha raggiunto un traguardo importante, giocando la sua 50esima partita nella Premier League.
Infine, il 8 luglio 2018 ha fatto il suo esordio con gli Sligo Rovers, segnando il suo primo goal con quella squadra il 17 agosto successivo. Ha anche debuttato nella Challenge Cup il 8 settembre 2018.
