Debutto, Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Sutjeska Sub 19 UEFA Youth League |
18 anni |
27 Settembre 2017 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Sutjeska 1. CFL |
18 anni |
10 Marzo 2018 |
Primo goal ufficiale, Primo goal in squadra |
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| Sutjeska |
18 anni |
18 Aprile 2018 |
Esordio in categoria |
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 Q. Europa League |
19 anni |
26 Luglio 2018 |
Primo goal internazionale, Primo goal in squadra, Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Montenegro U21 U21 EC Qualifying |
19 anni |
12 Ottobre 2018 |
Esordio in categoria |
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 Qualif. Champions |
19 anni |
10 Luglio 2019 |
50 partite |
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| Sutjeska |
20 anni |
21 Giugno 2020 |
Prima doppietta, Prima doppietta internazionale |
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| Montenegro U21 |
21 anni |
3 Settembre 2020 |
50 partite |
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| 1. CFL |
21 anni |
12 Settembre 2020 |
Esordio in categoria |
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 Cup |
21 anni |
21 Ottobre 2020 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Cádiz LaLiga |
22 anni |
14 Agosto 2021 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Montenegro WC Qual. Europe |
22 anni |
1 Settembre 2021 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Cádiz CF Mirandilla Segunda RFEF |
22 anni |
17 Ottobre 2021 |
Primo goal in squadra, Esordio in categoria |
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Cádiz Copa del Rey |
22 anni |
2 Dicembre 2021 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Bandirmaspor 1. Lig |
22 anni |
6 Febbraio 2022 |
Esordio in categoria |
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 Cup |
22 anni |
9 Febbraio 2022 |
Primo goal in squadra |
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| Bandirmaspor |
22 anni |
21 Febbraio 2022 |
Primo tripletta |
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| Bandirmaspor |
22 anni |
8 Maggio 2022 |
Esordio in categoria |
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| 1. Lig Playoffs Promotion |
22 anni |
25 Maggio 2022 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Vizela Primeira Liga |
23 anni |
14 Agosto 2022 |
Primo goal in squadra |
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| Vizela |
23 anni |
2 Settembre 2022 |
Esordio in categoria |
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 UEFA Nations League |
23 anni |
23 Settembre 2022 |
Esordio in categoria |
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 Taça de Portogallo |
23 anni |
15 Ottobre 2022 |
Esordio in categoria |
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 Taça da Liga |
23 anni |
5 Dicembre 2022 |
Esordio in categoria |
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 EC Qualifying |
23 anni |
24 Marzo 2023 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Preston North End Championship |
24 anni |
16 Settembre 2023 |
Primo goal in squadra |
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| Preston North End |
24 anni |
19 Settembre 2023 |
Esordio in categoria |
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 FA Cup |
24 anni |
6 Gennaio 2024 |
Milutin Osmajić ha iniziato la sua carriera calcistica il 27 settembre 2017 con il Sutjeska Sub 19 nella UEFA Youth League. Successivamente, il 10 marzo 2018 ha fatto il suo esordio con la squadra di calcio del Sutjeska nella prima lega del Montenegro, segnando il suo primo gol ufficiale il 18 aprile 2018.
Il 26 luglio 2018, Osmajić ha fatto il suo esordio nella categoria Europa League con il Sutjeska. Successivamente, il 12 ottobre 2018, ha segnato il suo primo gol internazionale con la squadra Under 21 del Montenegro nelle qualificazioni per il Campionato Europeo Under 21.
Il 10 luglio 2019 ha fatto il suo esordio nella categoria UEFA Champions League. Il 21 giugno 2020 ha raggiunto la sua 50a partita con il Sutjeska. Il 3 settembre 2020, ha segnato la sua prima doppietta internazionale con la squadra Under 21 del Montenegro.
Il 12 settembre 2020 ha raggiunto la sua 50a partita nella prima lega del Montenegro. Il 21 ottobre 2020 ha fatto il suo esordio nella Coppa del Montenegro. Successivamente, il 14 agosto 2021 ha fatto il suo esordio nella LaLiga EA Sports con il Cádiz.
Il 1 settembre 2021 ha fatto il suo esordio con la nazionale del Montenegro nelle qualificazioni per la Coppa del Mondo. Il 17 ottobre 2021 ha fatto il suo esordio con il Cádiz CF Mirandilla nella Segunda RFEF.
Il 2 dicembre 2021 ha segnato il suo primo gol con il Cádiz nella Copa del Rey. Successivamente, il 6 febbraio 2022 ha fatto il suo esordio nella 1. Lig con il Bandirmaspor. Il 9 febbraio 2022 ha fatto il suo esordio nella Coppa del Montenegro.
Il 21 febbraio 2022 ha segnato il suo primo gol con il Bandirmaspor. Il 8 maggio 2022 ha segnato la sua prima tripletta con la squadra turca. Il 25 maggio 2022 ha fatto il suo esordio nei playoff di promozione della 1. Lig.
Il 14 agosto 2022 ha fatto il suo esordio nella Primeira Liga portoghese con il Vizela. Il 2 settembre 2022 ha segnato il suo primo gol con il Vizela. Successivamente, il 23 settembre 2022 ha fatto il suo esordio nella UEFA Nations League. Il 15 ottobre 2022 ha fatto il suo esordio nella Taça de Portogallo. Infine, il 5 dicembre 2022 ha fatto il suo esordio nella Taça da Liga. Il 24 marzo 2023 ha fatto il suo esordio nelle qualificazioni per il Campionato d'Europa.
