Debutto, Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Ludogorets U19 UEFA Youth League |
18 anni |
16 Settembre 2014 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Ludogorets II B PFG |
19 anni |
2 Agosto 2015 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Ludogorets Cup |
19 anni |
23 Settembre 2015 |
Primo goal ufficiale, Primo goal in squadra |
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| Ludogorets II |
20 anni |
20 Maggio 2016 |
Esordio in categoria |
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 A PFG |
20 anni |
27 Maggio 2016 |
50 partite |
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| Ludogorets II |
21 anni |
13 Agosto 2017 |
Esordio per squadra |
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 Litex Lovech |
23 anni |
20 Luglio 2019 |
Primo goal in squadra |
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| Litex Lovech |
25 anni |
21 Maggio 2021 |
Esordio per squadra |
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 Hebar Pazardzhik |
25 anni |
24 Luglio 2021 |
Primo goal in squadra |
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| Hebar Pazardzhik |
25 anni |
23 Agosto 2021 |
Esordio per squadra |
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 Etar |
26 anni |
23 Luglio 2022 |
Primo goal in squadra |
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| Etar |
26 anni |
8 Ottobre 2022 |
Esordio per squadra |
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 Dunav Ruse |
27 anni |
16 Luglio 2023 |
200 partite |
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| B PFG |
27 anni |
17 Settembre 2023 |
Oleg Dimitrov è un calciatore bulgaro che ha ottenuto numerosi successi nel corso della sua carriera. Il suo debutto avviene il 16 settembre 2014, quando gioca per la squadra giovanile del Ludogorets nella UEFA Youth League.
Dopo un anno, il 2 agosto 2015, Oleg fa il suo esordio nella B PFG con la squadra riserve del Ludogorets. Successivamente, il 23 settembre 2015, debutta nella Coppa di Bulgaria con la prima squadra del Ludogorets.
Il 20 maggio 2016, Oleg segna il suo primo goal ufficiale con la squadra riserve del Ludogorets. Inoltre, nello stesso anno, il 27 maggio fa il suo esordio nella A PFG, la massima serie del calcio bulgaro.
Il 13 agosto 2017, Oleg disputa la sua 50esima partita con la squadra riserve del Ludogorets. Successivamente, il 20 luglio 2019, fa il suo esordio con la squadra del Litex Lovech. Il 21 maggio 2021, segna il suo primo goal con il Litex Lovech.
Il 24 luglio 2021, Oleg esordisce con la squadra dell'Hebar Pazardzhik. Pochi giorni dopo, il 23 agosto, segna il suo primo goal con la nuova squadra. La sua esperienza con l'Hebar Pazardzhik dura solo un anno, poiché il 23 luglio 2022 fa il suo debutto con la squadra dell'Etar. L'8 ottobre 2022, segna il suo primo goal con il nuovo club.
Il 16 luglio 2023, Oleg disputa la sua prima partita con la squadra del Dunav Ruse. E il 17 settembre 2023, raggiunge un traguardo importante, giocando la sua 200esima partita nella B PFG.
Oleg Dimitrov rappresenta un esempio di determinazione e impegno nel perseguire la sua carriera calcistica. I suoi successi e le sue numerose partite giocano a suo favore, dimostrando il suo talento e la sua costante crescita come calciatore.
