Debutto, Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Empoli Sub 17 Campionato Nazionale Under-17 |
17 anni |
11 Giugno 2015 |
Primo goal ufficiale, Esordio per squadra, Primo goal in squadra, Esordio in categoria |
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 Empoli Sub 19 Coppa Italia Primavera |
17 anni |
23 Settembre 2015 |
Esordio in categoria |
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 Campionato Primavera 1 |
17 anni |
3 Ottobre 2015 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 VF Colligiana Coppa Italia Serie D |
19 anni |
20 Agosto 2017 |
Esordio in categoria |
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 Serie D |
19 anni |
3 Settembre 2017 |
Primo goal in squadra |
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| VF Colligiana |
19 anni |
17 Settembre 2017 |
Esordio per squadra |
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 Pianese |
20 anni |
2 Settembre 2018 |
Primo goal in squadra |
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| Pianese |
20 anni |
28 Ottobre 2018 |
Esordio per squadra |
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 Real Forte Querceta |
20 anni |
8 Dicembre 2018 |
Esordio per squadra |
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 Scandicci |
21 anni |
8 Settembre 2019 |
Esordio per squadra |
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 Calcio Certaldo |
25 anni |
10 Dicembre 2023 |
Paolo Di Leo ha iniziato la sua carriera calcistica con l'Empoli Sub 17 ed è stato protagonista del Campionato Nazionale Under-17 il 11 Giugno 2015. Durante questa competizione, ha avuto la sua prima opportunità di giocare a livello nazionale.
Il suo primo successo significativo è arrivato il 23 Settembre 2015, quando ha segnato il suo primo goal ufficiale con l'Empoli Sub 19 nella Coppa Italia Primavera. Questo segnale il suo esordio per la squadra e il suo primo goal con la maglia dell'Empoli.
Successivamente, il 3 Ottobre 2015 ha avuto il suo esordio nel Campionato Primavera 1. Questo è un momento importante per un giovane calciatore come lui, poiché gli permette di competere contro le migliori squadre giovanili d'Italia.
Dopo una breve esperienza con la VF Colligiana, Paolo Di Leo ha esordito nella Coppa Italia Serie D il 20 Agosto 2017. Questa è stata la sua prima apparizione in questa categoria e ha rappresentato un passaggio importante nella sua carriera.
Il 3 Settembre 2017 ha avuto il suo esordio nel campionato di Serie D. Questa è una divisione calcistica italiana a livello semiprofessionistico e segnala un altro passo avanti nella sua crescita come calciatore.
Il 17 Settembre 2017, Paolo Di Leo ha segnato il suo primo goal con la VF Colligiana, evidenziando le sue capacità offensive e il suo contributo al successo della squadra.
Il 2 Settembre 2018 ha fatto il suo esordio con la Pianese, una squadra di calcio italiana. Questa è stata un'altra opportunità per lui di dimostrare il suo valore come calciatore professionista.
Il 28 Ottobre 2018, durante una partita con la Pianese, ha segnato il suo primo goal con questa squadra. Questo ha contribuito al successo della squadra e ha confermato le sue qualità offensive.
Paolo Di Leo ha continuato ad aggiungere successi alla sua carriera calcistica. Ha fatto il suo esordio con il Real Forte Querceta il 8 Dicembre 2018 e con lo Scandicci il 8 Settembre 2019. Queste esperienze gli hanno permesso di maturare come calciatore e di affrontare nuove sfide nella sua carriera.
