Debutto, Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Athlone Town First Division |
16 anni |
29 Marzo 2009 |
Primo goal ufficiale, Primo goal in squadra |
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| Athlone Town |
16 anni |
2 Maggio 2009 |
Prima doppietta |
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| Athlone Town |
18 anni |
26 Giugno 2010 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 UC Dublin Premier League |
18 anni |
11 Marzo 2011 |
Primo goal in squadra |
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| UC Dublin |
18 anni |
22 Aprile 2011 |
Esordio in categoria |
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 League Cup |
18 anni |
25 Aprile 2011 |
Esordio in categoria |
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 FAI Cup |
19 anni |
29 Agosto 2011 |
100 partite |
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| UC Dublin |
22 anni |
27 Giugno 2014 |
Esordio in categoria |
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| Premier League Promotion Playoffs |
22 anni |
31 Ottobre 2014 |
Esordio in categoria |
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 Q. Europa League |
23 anni |
2 Luglio 2015 |
50 partite |
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| First Division |
23 anni |
31 Luglio 2015 |
Esordio per squadra |
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 Dundalk |
23 anni |
5 Marzo 2016 |
Primo goal in squadra |
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| Dundalk |
24 anni |
13 Maggio 2016 |
Esordio in categoria |
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 Qualif. Champions |
24 anni |
13 Luglio 2016 |
Esordio in categoria |
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| Europa League |
24 anni |
15 Settembre 2016 |
Esordio in categoria |
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 FAI Super Cup |
24 anni |
17 Febbraio 2017 |
Esordio per squadra |
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 St Patrick's |
27 anni |
14 Febbraio 2020 |
Primo goal in squadra |
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| St Patrick's |
28 anni |
31 Luglio 2020 |
50 goal |
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| Premier League |
29 anni |
21 Giugno 2021 |
250 partite |
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| Premier League |
29 anni |
18 Marzo 2022 |
150 partite |
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| Dundalk |
30 anni |
27 Maggio 2022 |
Esordio in categoria |
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 Leinster Cup |
30 anni |
24 Marzo 2023 |
Robbie Benson ha iniziato la sua carriera calcistica con l'Athlone Town, debuttando il 29 marzo 2009 nella First Division. Il 2 maggio 2009 ha segnato il suo primo goal ufficiale per la squadra. Il 26 giugno 2010 ha realizzato la sua prima doppietta con l'Athlone Town.
Nel marzo 2011, Benson è passato all'UC Dublin, facendo il suo esordio in Premier League il 11 marzo. Il 22 aprile 2011 ha segnato il suo primo goal per la nuova squadra. Nello stesso anno, il 25 aprile, ha fatto il suo esordio nella League Cup e il 29 agosto ha debuttato nella FAI Cup.
Il 27 giugno 2014, Benson ha raggiunto le 100 presenze con l'UC Dublin. Il 31 ottobre 2014 ha debuttato nei playoff di promozione della Premier League. Successivamente, il 2 luglio 2015, ha esordito nella qualificazione per l'Europa League. Il 31 luglio dello stesso anno ha giocato la sua 50ª partita nella First Division.
Il 5 marzo 2016 Benson si è trasferito al Dundalk, facendo il suo debutto con la squadra. Il 13 maggio 2016 ha segnato il suo primo goal per il Dundalk. Successivamente, il 13 luglio 2016, ha fatto il suo esordio nella qualificazione per la UEFA Champions League e il 15 settembre ha debuttato nell'Europa League. Il 17 febbraio 2017 ha giocato la sua prima partita nella FAI Super Cup con il Dundalk.
Il 14 febbraio 2020 Benson ha cambiato squadra, passando allo St Patrick's. Il 31 luglio 2020 ha segnato il suo primo goal per la nuova squadra. Il 21 giugno 2021 ha raggiunto i 50 goal in Premier League. Il 18 marzo 2022 ha disputato la sua 250ª partita nella massima serie irlandese e il 27 maggio dello stesso anno ha giocato la sua 150ª partita con il Dundalk.
Il 24 marzo 2023 Benson ha fatto il suo esordio nella Leinster Cup. In sintesi, Robbie Benson ha avuto una carriera calcistica di successo, accumulando numerosi goal e presenze in diverse squadre e competizioni.
