Debutto |
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 Trinidad e Tobago |
20 anni |
5 Giugno 2014 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Visé Tweede Afdeling |
20 anni |
7 Settembre 2014 |
Primo goal ufficiale, Primo tripletta, Primo goal in squadra |
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| Visé |
20 anni |
21 Settembre 2014 |
Primo goal in squadra, Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Portland Timbers II USL Championship |
21 anni |
30 Marzo 2015 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 PS Kemi Veikkausliiga |
22 anni |
13 Maggio 2016 |
Primo goal in squadra, Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 AC Kajaani Kakkonen |
22 anni |
27 Agosto 2016 |
Prima doppietta |
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| AC Kajaani |
22 anni |
25 Settembre 2016 |
Primo goal in squadra, Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Central FC T & T Pro League |
23 anni |
5 Febbraio 2017 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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Trinidad e Tobago WC Qual. Concacaf |
23 anni |
9 Giugno 2017 |
Esordio per squadra, Primo goal in squadra |
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 North East Stars |
23 anni |
28 Giugno 2017 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 CD Platense Clausura Honduras |
24 anni |
12 Febbraio 2018 |
Primo goal in squadra |
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| CD Platense |
24 anni |
29 Marzo 2018 |
Esordio in categoria |
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| Clausura Playoffs |
24 anni |
20 Aprile 2018 |
Esordio in categoria |
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| Apertura Honduras |
24 anni |
29 Luglio 2018 |
Esordio in categoria |
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| Apertura Playoffs |
24 anni |
18 Novembre 2018 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Gudja United Premier League |
25 anni |
24 Agosto 2019 |
Primo goal in squadra |
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| Gudja United |
25 anni |
30 Agosto 2019 |
Esordio in categoria |
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 FA Cup Malta |
26 anni |
26 Gennaio 2020 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Hibernians Q. Europa League |
26 anni |
27 Agosto 2020 |
Primo goal in squadra |
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| Hibernians |
26 anni |
25 Ottobre 2020 |
Esordio per squadra |
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 Marsaxlokk FC |
27 anni |
3 Febbraio 2021 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Marsaskala First Division |
28 anni |
27 Agosto 2022 |
Primo goal in squadra |
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| Marsaskala |
28 anni |
3 Settembre 2022 |
Esordio in categoria |
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 CONCACAF League of Nations |
29 anni |
24 Marzo 2023 |
Rundell Winchester, calciatore di Trinidad e Tobago, può vantare diversi successi nella sua carriera. Il suo debutto avviene il 5 giugno 2014 con la nazionale di Trinidad e Tobago.
Il 7 settembre 2014, Winchester fa il suo esordio per la squadra belga Visé, giocando nella Tweede Afdeling. In questa partita, dimostra subito il suo talento segnando il suo primo goal ufficiale. Il 21 settembre dello stesso anno, segna una tripletta nella stessa squadra, ottenendo un grande risultato.
Il 30 marzo 2015, Winchester fa il suo debutto con il Portland Timbers II nella USL Championship, segnando anche il suo primo goal con la nuova squadra. Continua a dimostrare la sua abilità nel calcio segnando un altro goal il 13 maggio 2016, stavolta con il PS Kemi nella Veikkausliiga finlandese.
Il 27 agosto 2016, con l'AC Kajaani nella Kakkonen, Winchester segna nuovamente un goal. Il 25 settembre dello stesso anno, segna una doppietta nella stessa squadra, ottenendo un risultato eccezionale.
Il 5 febbraio 2017, Winchester fa il suo debutto con la squadra trinidadiana Central FC nella T & T Pro League, segnando il suo primo goal con la nuova squadra. Il 9 giugno 2017, fa il suo debutto con la nazionale di Trinidad e Tobago nelle Qualificazioni per il Campionato del Mondo FIFA.
Il 28 giugno 2017, segna il suo primo goal con il North East Stars. Il 12 febbraio 2018, fa il suo debutto con il CD Platense nel Clausura in Honduras e il 29 marzo dello stesso anno segna il suo primo goal con la squadra. Inoltre, il 20 aprile 2018, partecipa ai playoffs del Clausura.
Il 29 luglio 2018, fa il suo debutto nell'Apertura in Honduras. Il 18 novembre 2018, partecipa anche ai playoffs dell'Apertura. Continua ad aggiungere successi alla sua carriera, segnando il suo primo goal con il Gudja United il 30 agosto 2019.
Il 26 gennaio 2020, fa il suo debutto nella FA Cup a Malta e il 27 agosto 2020, esordisce con l'Hibernians nella Q. Europa League. Il 25 ottobre dello stesso anno segna il suo primo goal con la squadra.
Il 3 febbraio 2021, fa il suo debutto con il Marsaxlokk FC. Il 27 agosto 2022, esordisce con il Marsaskala nella First Division e il 3 settembre segna il suo primo goal con la squadra.
Infine, il 24 marzo 2023, Winchester fa il suo debutto nella CONCACAF League of Nations. Con una carriera così ricca di successi, Rundell Winchester si è affermato come uno dei migliori calciatori di Trinidad e Tobago.
