Debutto, Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Drogheda United Premier League |
18 anni |
14 Marzo 2010 |
Esordio per squadra, Esordio in categoria |
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 Monaghan United First Division |
19 anni |
11 Marzo 2011 |
Primo goal ufficiale, Primo goal in squadra |
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| Monaghan United |
19 anni |
22 Aprile 2011 |
Esordio in categoria |
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 League Cup |
19 anni |
25 Aprile 2011 |
Prima doppietta |
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| Monaghan United |
19 anni |
14 Maggio 2011 |
Esordio in categoria |
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 FAI Cup |
19 anni |
27 Agosto 2011 |
Esordio in categoria |
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| Premier League Promotion Playoffs |
19 anni |
1 Novembre 2011 |
Primo goal in squadra |
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| Drogheda United |
20 anni |
30 Marzo 2012 |
Esordio in categoria |
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 Q. Europa League |
21 anni |
4 Luglio 2013 |
Esordio per squadra |
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 Shamrock Rovers |
22 anni |
9 Marzo 2014 |
Primo goal in squadra |
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| Shamrock Rovers |
22 anni |
28 Marzo 2014 |
50 partite |
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| Shamrock Rovers |
23 anni |
26 Luglio 2015 |
Esordio per squadra |
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 Bray Wanderers |
24 anni |
5 Marzo 2016 |
Primo goal in squadra |
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| Bray Wanderers |
24 anni |
26 Marzo 2016 |
Primo tripletta |
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| Bray Wanderers |
24 anni |
20 Maggio 2016 |
50 partite |
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| Bray Wanderers |
25 anni |
4 Agosto 2017 |
Esordio in categoria |
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 Challenge Cup |
25 anni |
2 Settembre 2017 |
Esordio per squadra |
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 St Patrick's |
26 anni |
16 Febbraio 2018 |
Primo goal in squadra |
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| St Patrick's |
26 anni |
16 Aprile 2018 |
Esordio per squadra |
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 Shelbourne |
27 anni |
22 Febbraio 2019 |
Primo goal in squadra |
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| Shelbourne |
27 anni |
15 Marzo 2019 |
50 partite |
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| First Division |
29 anni |
26 Marzo 2021 |
50 partite |
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| Shelbourne |
29 anni |
9 Aprile 2021 |
250 partite |
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| Premier League |
30 anni |
12 Agosto 2022 |
Esordio in categoria |
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 Leinster Cup |
31 anni |
10 Febbraio 2023 |
150 partite |
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| Drogheda United |
31 anni |
15 Settembre 2023 |
Ryan Brennan ha avuto una carriera calcistica molto prolifica, collezionando numerosi successi lungo il cammino. Il suo debutto avvenne il 14 marzo 2010, quando fece il suo esordio nella Premier League con la squadra del Drogheda United. Da quel momento in poi, il suo talento non passò inosservato.
Il 11 marzo 2011 Brennan fece il suo esordio per la squadra del Monaghan United nella First Division. Non passò molto tempo prima che segnasse il suo primo goal ufficiale con la maglia del Monaghan United il 22 aprile dello stesso anno.
La sua carriera continuò a progredire costantemente, collezionando numerosi successi e raggiungendo importanti traguardi. Il 25 aprile 2011 fece il suo esordio nella League Cup e il 14 maggio dello stesso anno segnò la sua prima doppietta con la squadra del Monaghan United.
In seguito, il 27 agosto 2011 fece il suo esordio nella FAI Cup e il 1 novembre dello stesso anno giocò il suo primo Playoff per la promozione in Premier League.
Il 30 marzo 2012 segnò il suo primo goal con la maglia del Drogheda United e il 4 luglio 2013 fece il suo esordio nella qualificazione per l'Europa League con la stessa squadra.
Successivamente, il 9 marzo 2014 fece il suo esordio con la squadra dello Shamrock Rovers, segnando il suo primo goal il 28 marzo dello stesso anno. Il 26 luglio 2015 raggiunse le 50 presenze con il club.
Il suo percorso continuò con la squadra del Bray Wanderers, con cui fece il suo esordio il 5 marzo 2016 e segnò il suo primo goal il 26 marzo successivo. Il 20 maggio dello stesso anno realizzò la sua prima tripletta.
Il 4 agosto 2017 raggiunse le 50 presenze con il Bray Wanderers e il 2 settembre dello stesso anno fece il suo esordio nella Challenge Cup.
Il 16 febbraio 2018 fece il suo esordio con la squadra dello St Patrick's e il 16 aprile successivo segnò il suo primo goal. Successivamente, il 22 febbraio 2019 fece il suo esordio con la squadra dello Shelbourne, segnando il suo primo goal il 15 marzo dello stesso anno.
Il 26 marzo 2021 raggiunse le 50 presenze in First Division e il 9 aprile successivo raggiunse le 50 presenze con lo Shelbourne. Il suo percorso culminò il 12 agosto 2022 quando raggiunse le 250 presenze in Premier League.
Continuando la sua carriera calcistica, il 10 febbraio 2023 fece il suo esordio nella Leinster Cup e il 15 settembre dello stesso anno raggiunse le 150 presenze con il Drogheda United.
