Kijell Medina è stato oggetto di vari trasferimenti nel corso della sua carriera calcistica. Il primo avvenne il 1 gennaio 2017 quando passò dalla squadra del Gen. Saprissa al Belén Siglo XXI. Durante la stagione successiva, il 30 giugno 2018, fu nuovamente coinvolto in un trasferimento e passò di nuovo dal Belén Siglo XXI al Gen. Saprissa.
Il 1 gennaio 2019 Medina cambiò nuovamente squadra, questa volta lasciando il CS Uruguay per unirsi all'UCR. Tuttavia, il suo tempo con l'UCR fu breve, poiché già il 1 luglio 2019 si trasferì a una nuova squadra sconosciuta, il cui nome non è stato specificato.
Questi tranferimenti testimoniano la versatilità e la mobilità del calciatore, così come la sua capacità di adattarsi a diverse squadre nel corso della sua carriera. Nonostante le frequenti mosse, Kijell Medina ha dimostrato di essere un giocatore talentuoso e desideroso di affrontare nuove sfide.
