Vincenzo Maiolo (nato il 15 settembre 1978 a Varese, Lombardia) è un ex calciatore italiano, che giocava come attaccante.
Carriera
Dopo essere cresciuto nel settore giovanile dell'A.C. Milan, Maiolo fu promosso nella squadra seniore sotto la guida dell'allenatore Fabio Capello, e successivamente fece il suo debutto professionale e unica apparizione per il club nella Coppa Italia nella stagione successiva, il 23 ottobre 1996, in una vittoria esterna per 2-0 contro il Reggiana; tuttavia, non disputò alcuna partita di campionato per il club durante la stagione 1996-97.
A causa della sua inconsistenza, dei suoi problemi comportamentali e dei ricorrenti problemi fisici, che hanno influenzato anche la sua condizione fisica, non ha mai debuttato in Serie A. Ha trascorso il resto della sua carriera nelle divisioni inferiori italiane, giocando per club italiani: Pro Sesto (1997-99; 2000-01; 2002-05) in Serie C2, Livorno (1999-2000) in Serie C1, Campobasso (2001) in Serie C2, Prato (2001-02) in Serie C2, Legnano, prima in Serie C2 (2005-06) e in seguito nelle divisioni dilettantistiche (2011-12), e Como (2006-07) in Serie D; a seguito del fallimento del club italiano Olimpia Ponte Tresa e della loro successiva rifondazione nelle divisioni dilettantistiche del calcio italiano, ha continuato a giocare nelle divisioni dilettantistiche, prima con l'Olimpia Ponte Presa (2008-09; 2010-11), poi con il Gallaratese (2009) e infine con il suo ex club Legnano (2011-12).
Stile di gioco
Inizialmente considerato un promettente attaccante nella sua gioventù, capace di giocare sia come punta che come trequartista, Maiolo possedeva buoni piedi e un occhio per il gol. Era anche un preciso esecutore di calci di punizione, la cui tecnica era ispirata da Roberto Baggio durante il loro periodo insieme al Milan. Era anche abile nel prendere i rigori, e capace sia di segnare gol che di fornire assist ai compagni di squadra. Nonostante il suo talento, la sua carriera è stata segnata da infortuni, inconsistenze e problemi comportamentali, che hanno influenzato la sua forma fisica.