Nel primo turno di Europa League disputato il 5 ottobre 1988 presso lo Johan Cruyff Arena, la squadra di casa, l'Ajax, ha affrontato il Sporting CP. Gli allenatori delle due squadre erano Louis van Gaal per l'Ajax e Pedro Virgilio Rocha per il Sporting CP.
La partita è iniziata con una grande rete del giocatore brasiliano del Sporting CP, Paulo Silas, al 21'. Questo gol ha portato il punteggio sul 0-1 a favore della squadra ospite. L'Ajax ha lottato per trovare il pareggio e nel secondo tempo ha apportato alcune sostituzioni per cercare di cambiare il corso della partita.
Al 46', Hans Werdekker è entrato in campo al posto di Wilhelmus Wim Jonk nell'Ajax. Poco dopo, al 50', la squadra ospite ha effettuato una sostituzione con Rui Maside che ha preso il posto di Douglas. Al 58', la squadra di casa ha apportato un'altra sostituzione inserendo A. Scholten al posto di Marciano Vink.
L'Ajax è riuscito finalmente a pareggiare al 80' con una rete di Marc Verkuijl. Il gol ha riportato il punteggio sul 1-1, dando nuova speranza all'Ajax di vincere la partita. Tuttavia, il Sporting CP non si è lasciato intimidire e al 87' ha segnato il gol del vantaggio, portando il punteggio sul 1-2 grazie a Rui Maside.
Nonostante gli sforzi dell'Ajax nel finale della partita, il gol di Maside è stato sufficiente per garantire la vittoria al Sporting CP. La partita si è conclusa con la vittoria degli ospiti per 1-2.