Nella giornata del 5 dicembre 1999, si è disputata una partita emozionante e combattuta tra Ancona e Ascoli presso lo Stadio Del Conero. I due allenatori a guidare le rispettive squadre sono rimasti nella storia del calcio locale: per l'Ancona non solo si ha conferma, ma solo la notizia dell'avvento di Walter Mazzarri, proprio nel corso di quella stagione, ma il tecnico dell'Ascoli è nientemeno che Enzo Ferrari.
La partita ha offerto diverse emozioni, con gol, sostituzioni e ammonizioni che hanno animato il confronto. Il primo colpo è stato messo a segno dall'Ascoli, con un calcio di rigore trasformato da Eddy Baggio al 46esimo minuto, portando così la squadra ospite in vantaggio per 0-1.
Subito dopo il gol, l'allenatore dell'Ancona ha deciso di effettuare una sostituzione, inserendo Alessandro Corallo al posto di Marcello Albino.
La squadra dell'Ascoli ha poi operato una sostituzione al 58esimo minuto, con Salvatore Alfieri che ha preso il posto di Roberto Marta.
La partita è stata caratterizzata da un evento sfortunato per l'Ascoli, quando Mattia Rinaldini ha ricevuto il secondo cartellino giallo, che è valso l'ammonizione seguita dalla conseguente espulsione.
L'Ancona ha avuto l'opportunità di pareggiare il punteggio grazie a un calcio di rigore, che è stato sfruttato al meglio da Francisco Montervino al 61esimo minuto, portando così il punteggio a 1-1.
Successivamente, l'allenatore dell'Ancona ha deciso di effettuare una sostituzione, mandando in campo Francisco Montervino per Francisco Nocera al 65esimo minuto, sperando di trovare la vittoria.
La partita ha subito un brutto colpo per l'Ascoli, quando Marco Ogliari ha ricevuto un cartellino rosso al 86esimo minuto, lasciando la sua squadra in inferiorità numerica per il resto del match.
Negli ultimi minuti di gioco, anche l'Ancona ha visto un calciatore essere espulso, con Maurizio Peccarisi che ha ricevuto un cartellino rosso al 90esimo minuto, creando ancora più tensione sul campo.
Al termine della partita, l'Ancona ha ottenuto un punto che li ha portati a quota 27, consolidando così la loro posizione in classifica al secondo posto. L'Ascoli, invece, è riuscito a conquistare 21 punti e si è posizionato al quarto posto. Una partita avvincente e piena di emozioni che ha regalato ai tifosi una demostrazione di grande calcio.