Il Milan inizia la sua stagione di Serie A con una vittoria contro l'Ancona allo Stadio Del Conero. L'allenatore del Milan, Carlo Ancelotti, guida la sua squadra alla vittoria con un punteggio finale di 2-0.
La partita inizia in modo piuttosto tranquillo, ma al 46' minuto la tensione aumenta quando Alessandro Costacurta del Milan viene ammonito con un cartellino giallo. Pochi istanti dopo, anche Sérgio Serginho del Milan riceve un cartellino giallo.
Il primo cambio della partita arriva al 54' minuto, quando Salvatore Bruno entra in campo per sostituire Giampiero Maini dell'Ancona. Al 57' minuto, è Maurizio Ganz a entrare in campo al posto di Dario Hübner dell'Ancona.
Poi, al 59' minuto, la partita prende una svolta inaspettata quando Fábio Bilica dell'Ancona viene espulso con un cartellino rosso. Pochi istanti dopo, anche Paolo Maldini del Milan viene espulso con un cartellino rosso. Entrambe le squadre si ritrovano quindi in inferiorità numerica.
Ancora un cambio per il Milan al 60' minuto, quando Martin Laursen entra in campo al posto di Filippo Inzaghi. Poi, al 63' minuto, Massimo Ambrosini del Milan rimpiazza Andrea Pirlo.
La partita si avvicina al termine, ma il Milan ancora ha qualcosa in serbo. Al 76' minuto, Andriy Shevchenko segna un gol, con l'assist di Marcos Cafú, portando il punteggio sul 2-0 a favore del Milan.
Ancora un cambio per il Milan al 78' minuto, quando Clarence Seedorf sostituisce Sérgio Serginho. Poco dopo, all'79' minuto, Vincenzo Sommese entra in campo al posto di Eusebio Di Franciasco dell'Ancona.
Alla fine della partita, il Milan si porta a casa i tre punti, posizionandosi al quarto posto in classifica. L'Ancona invece non riesce a conquistare punti, classificandosi al quindicesimo posto.