Nel decimo turno del campionato di Serie A del 1989, l'Ascoli ha affrontato il Milan allo Stadio Cino e Lillo Del Duca. L'allenatore dell'Ascoli era Eugenio Bersellini, mentre il Milan era guidato da Arrigo Sacchi.
La partita è stata molto equilibrata, ma è stata l'Ascoli ad avere la meglio. Al minuto 41, Wálter Casagrande ha segnato il gol che ha portato il punteggio sul 1-0 a favore della squadra di casa.
Nel corso del secondo tempo, entrambe le squadre hanno effettuato delle sostituzioni. Al minuto 56, Giovanni Stroppa è entrato in campo al posto di Roberto Donadoni, mentre Daniele Massaro ha preso il posto di Marco Simone. Questi cambiamenti non sono riusciti a riequilibrare la partita a favore del Milan.
Al minuto 58, anche l'Ascoli ha effettuato una sostituzione, con Giuseppe Carillo che ha preso il posto di Oliviero Garlini.
Il clima della partita si è fatto più teso al minuto 61, quando Borislav Cvetković dell'Ascoli ha ricevuto un cartellino giallo per una brutta entrata. Purtroppo per lui, al minuto successivo ha commesso un altro fallo e ha ricevuto il secondo cartellino giallo, venendo espulso dal campo.
L'Ascoli ha subito un'altra sostituzione al minuto 88, con Paolo Benetti che ha preso il posto di Wálter Casagrande, l'autore del gol della vittoria.
Al termine della partita, il Milan ha mantenuto i suoi 10 punti, ma è sceso al nono posto in classifica. Allo stesso modo, l'Ascoli ha ottenuto 3 punti preziosi che gli hanno permesso di salire al 14º posto.